Nejjednodušší sloučeniny studované v kurzech organické chemie jsou nasycené uhlovodíky nebo parafíny, nazývané také alkany. Jejich kvalitativní složení představují atomy pouze dvou prvků: uhlíku a vodíku. Molekuly sloučenin obsahují pouze jeden typ chemické vazby – jednoduchou nebo jednoduchou. V našem článku budeme studovat strukturu a také způsoby získávání a vlastnosti alkanů.
Zástupci seriálu a jejich jména
První sloučeninou třídy parafínů je metan. Jeho molekulární vzorec je CH4, odpovídá obecnému vzorci látek, který je následující: C H2 +2. První čtyři alkany mají individuální názvy, jako je metan, ethan. Počínaje pátou sloučeninou je nomenklatura vytvořena pomocí řeckých číslic. Například látka s pěti atomy uhlíku v molekule C5H12 se nazývá pentan (z řeckého slova "penta" - pět). Podle racionální nomenklatury alkany,chemické vlastnosti a produkci, které studujeme, lze reprezentovat ve formě látek - derivátů metanu. V jeho molekule je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno uhlovodíkovými radikály. Podle systematického názvosloví byste měli vybrat nejdelší řetězec atomů uhlíku, které jsou číslovány od konce, ke kterému jsou radikály blíže. Poté se určí počet atomu uhlíku spojeného sigma vazbou s částicí radikálu a radikál se upřesní přidáním názvu samotného alkanu k němu, například 3-methylbutan.
Výroba alkanů
Hlavním a nejběžnějším zdrojem výroby parafínu jsou minerály: zemní plyn a ropa. Stopy metanu spolu s vodíkem a dusíkem lze nalézt v bažinatém plynu. V ozoceritu jsou přítomny pevné alkany obsahující velké množství atomů uhlíku v molekule. Jedná se o horský vosk s celou řadou unikátních vlastností, jehož ložiska se vyvíjejí například na západní Ukrajině. Existuje také řada syntetických metod pro extrakci nasycených uhlovodíků, zejména redukční reakcí. V průmyslu lze rozlišit několik způsobů výroby alkanů pomocí redoxních reakcí, například mezi halogenalkyly a jodovodíkem nebo amalgámem sodným. Jednodušší je redukce alkenů, alkynů nebo alkadienů vodíkem v přítomnosti niklového katalyzátoru. Reakčním produktem bude odpovídající parafin. Proces lze vyjádřit následující rovnicíreakce:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (ethan)
Alkalické tavení solí karboxylových kyselin
Pokud sodnou sůl CH3COONa nebo jiné látky této třídy, které obsahují aktivní atomy kovů, zahřejete hydroxidem sodným nebo natronovým vápnem, můžete získat nasycené uhlovodíky. První typ reakce se častěji používá v laboratoři, druhý se používá k přesné analýze struktury karboxylové kyseliny, která je součástí soli. Tento způsob získávání alkanů umožňuje pozorovat štěpení uhlíkového řetězce činidla a pokles počtu atomů uhlíku v něm.
Wurtzova reakce
Látky, které jsou deriváty parafinů, ve kterých byly atomy vodíku nahrazeny částicemi chloru, bromu nebo jódu, mohou interagovat s jemně rozptýleným kovovým sodíkem. Obecná reakční rovnice bude:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Tento proces objevil v roce 1870 francouzský chemik F. Würz. Později P. P. Sharygin objasnil jeho mechanismus vedoucí k výrobě alkanu. Ukázalo se, že atom halogenu je nejprve nahrazen kovem. Poté výsledná organosodná látka interaguje s jinou molekulou halogenalkanu. Tato reakce našla uplatnění v technologii syntézy vyšších parafinů.
Vlastnosti nasycených uhlovodíků
Je stanovena fyzikální charakteristika každé třídy organických sloučeninvlastnosti, které se přirozeně mění a závisí na struktuře molekul látek. Takže první čtyři homology alkanů, jejichž reakce jsme uvažovali dříve, jsou plyny. Parafiny obsahující ve svém složení od 5 do 14 atomů uhlíku existují v kapalné fázi, zatímco zbývající alkany jsou pevné sloučeniny. Plynné a pevné látky jsou bez zápachu, kapalné parafíny páchnou jako petrolej nebo benzín. Mezi nejdůležitější chemické vlastnosti látek patří např. tvrdá oxidace - spalování, v důsledku čehož se uvolňuje velké množství tepla:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Připomeňme, že metan je hlavní složkou hlavního paliva – zemního plynu.
Substituční reakce
Halogenace probíhající mechanismem volných radikálů je dalším znakem alkanů. Týká se substitučních reakcí a vede ke vzniku sloučenin - halogenderivátů parafinů:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (chlorpentan).
Nitrace je interakce alkanů se zředěnou dusičnanovou kyselinou v přítomnosti katalyzátoru a pod tlakem, objevená v roce 1889 N. M. Konovalovem. Parafinové nitrosloučeniny mají širokou škálu použití jako suroviny pro výrobu raketového paliva, výbušnin a také pro extrakci karboxylových kyselin a aminů.
Oxidace vyšších členů homologní řady alkanů v přítomnosti katalyzátoru vede k produkci alkoholů a karboxylových kyselinkyseliny používané k syntéze změkčovadel používaných při výrobě plastů a detergentů.
V našem článku jsme zkoumali vlastnosti nasycených uhlovodíků a studovali, jak je získat.
