Na rozdíl od uhlovodíků mají organické látky obsahující kyslík komplex atomů nazývaný funkční skupina. Methanol je nasycený alkohol, který má ve své molekule hydroxylovou skupinu. Definuje hlavní vlastnosti této sloučeniny. V našem článku se podíváme na metody výroby metylalkoholu, nejdůležitější chemické reakce a použití metanolu.
Struktura molekuly
Abyste zjistili strukturu metylalkoholu, musíte si zapamatovat, jaký druh molekuly má nejjednodušší nasycený uhlovodík – metan. Vyjadřuje se jako CH4 a obsahuje jeden atom uhlíku vázaný jednoduchými sigma vazbami na atomy vodíku.
Pokud je jedna z nich nahrazena hydroxylovou skupinou –OH, dostaneme vzorec CH3OH. Je to metanol. Vazebný úhel vytvořený směrem vazby C-O-H je přibližně 110⁰, takže molekuly jednosytných alkoholů mají hranatý tvar. Vzhledem k tomu, žeelektronegativita kyslíku (3,5 eV) je větší než u uhlíku (2,5 eV), vazba kyslík-uhlík je velmi polarizovaná a hydroxoskupina hraje roli substituentu s negativním indukčním účinkem. Metanol je tedy alkohol, jehož dipólový moment je 1,69D.
Nomenklatura
Uvažujme tři způsoby, jak vytvořit název látky vzorcem CH3OH. Historicky je odvozen od názvu uhlovodíkového radikálu, ke kterému je připojena hydroxylová skupina. Radikál CH3 je methyl, takže CH3OH se nazývá methylalkohol. Podle ženevského názvosloví se k názvu odpovídajícího uhlovodíku - alkanu - přidává koncovka -ol. Sloučenina bude označována jako methanol. Tento název je nejběžnější a používá se poměrně často. V racionální nomenklatuře se sloučenina, kterou uvažujeme, nazývá karbinol.
Fyzikální vlastnosti
Nižší alkoholy obsahující až tři atomy uhlíku, včetně methanolu, jsou kapaliny, které se mísí s vodou v libovolném poměru. Carbinol má výrazný alkoholový zápach, ale je zcela nevhodný k požití, protože je nejsilnější neurotoxickou sloučeninou. Jeho hustota je menší než jedna a je 0,791 D420. Teploty tání a varu jsou -97,9 ⁰C a +94,5 ⁰C.
Výroba metanolu
Hydrolýza odpovídajících haloalkylů v přítomnosti hydroxidů aktivních kovů, například alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, a při zahřívání -toto je běžný způsob získávání karbinolu. Jako výchozí látky se bere chlor nebo brommethan, výsledkem reakce bude nahrazení atomu halogenu funkční skupinou –OH a vznik methanolu.
Další metodou vedoucí ke vzniku primárních nasycených alkoholů je redukce aldehydů nebo karboxylových kyselin. Pro tuto redoxní reakci se používají silná redukční činidla, jako je borohydrid sodný nebo lithiumaluminiumhydrid. Výchozími sloučeninami jsou kyselina mravenčí nebo formaldehyd. Jednou z moderních metod získávání karbinolu je jeho syntéza z uhlíku, vody, vodíku a oxidu uhelnatého. Proces probíhá při teplotě +250 °C, zvýšeném tlaku a za přítomnosti oxidů zinku a mědi jako katalyzátorů. Nový, ale ekonomicky opodstatněný je způsob získávání alkoholu z mikroskopických řas oceánů a moří, jejichž biomasa je opravdu obrovská. Rostlinný substrát se fermentuje, uvolněný metan se sbírá a dále oxiduje na methanol. Velkými výhodami výroby biometanolu je absence nutnosti využívat zásoby sladké vody, elektřiny a čistota technologie.
Organokovová syntéza
Pokud se organické sloučeniny s karbonylovou skupinou v molekulách zpracují organohořečnatými sloučeninami, lze získat jednosytné alkoholy. Organokovová činidla se vyrábějí interakcí kovových třísek hořčíku a alkanových derivátů obsahujících brom v suchém diethyléter. Z mravenčího aldehydu lze touto reakcí získat nejen methanol, jehož použití je omezené, ale i další primární nasycené alkoholy.
Chemická charakteristika
Karbinol nemá výrazné vlastnosti kyselin nebo zásad, navíc vodný roztok látky neovlivňuje indikátory. Typickými reakcemi methanolu jsou interakce s aktivními kovy a karboxylovými kyselinami. V prvním případě se tvoří alkoholáty kovů, ve druhém - estery. Například sodík vytěsňuje atomy vodíku ve funkční hydroxylové skupině alkoholu:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reakce mezi methylalkoholem a kyselinou octovou vede ke vzniku methylacetátu nebo methylesteru kyseliny octové:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Výše uvedená reakce se nazývá esterifikace a má velký praktický význam.
Oxidace alkoholů
Reakce methanolu vedoucí k produkci aldehydů, zvažte příklad jeho interakce s oxidem mědi. Pokud se rozžhavený měděný drát potažený oxidem ponoří do roztoku methanolu, ucítíte zvláštní nepříjemný zápach formaldehydu. A matný povrch drátu se stává jasným a lesklým díky redukci čisté mědi.
Dehydratace
Při zahřívání a v přítomnosti hygroskopických látek se částice oddělují od molekul alkoholuvoda. V produktech lze nalézt nenasycené uhlovodíky etylenové řady. Za podmínek vysoké koncentrace vody a nízké teploty lze získat ethery. Takže dimethylether lze získat z methanolu.
Použití methylalkoholu
Methylalkohol se používá jako inhibitor hydrátů vznikajících v plynovodech, protože důležitými vlastnostmi metanolu jsou dobrá rozpustnost ve vodě a nízký bod tuhnutí. Hlavní objem metylalkoholu se používá při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic. Vysoké oktanové číslo charakteristické pro karbinol umožňuje jeho použití jako ekologické palivo pro automobily. V průmyslu nátěrových hmot se karbinol používá jako rozpouštědlo.
Účinek metanolu na lidské tělo
Dřevěný alkohol je absolutně nevhodný pro použití jako alkoholický nápoj, protože je to nejsilnější toxická látka. Jakmile se dostane do gastrointestinálního traktu, začne oxidovat na kyselinu mravenčí a mravenčí aldehyd. Produkty oxidace ovlivňují zrakové nervy a sítnici, která obsahuje receptory. Nastupuje slepota. Kyselina mravenčí, která má vysokou kumulativní kapacitu, je krví přenášena do jater a ledvin a ničí tyto životně důležité orgány. V důsledku otravy metanolem dochází k smrtelnému výsledku, protože metody čištění krve od metabolitů jsou neúčinné.
V našem článku jsme se seznámili s vlastnostmi, aplikací azpůsoby, jak získat metanol.
