V organické chemii se lze setkat s uhlovodíkovými látkami s různým množstvím uhlíku v řetězci a C=C-vazbou. Jsou homology a nazývají se alkeny. Díky své struktuře jsou chemicky reaktivnější než alkany. Ale jaké jsou přesně jejich reakce? Zvažte jejich distribuci v přírodě, různé metody získávání a použití.
Co to je?
Alkeny, kterým se také říká olefiny (olejovité), dostaly svůj název podle ethenchloridu, derivátu prvního zástupce této skupiny. Všechny alkeny mají alespoň jednu dvojnou vazbu C=C. C H2n - vzorec všech olefinů a název je vytvořen z alkanu se stejným počtem uhlíků v molekule, pouze s příponou -an se změní na -ene. Arabská číslice na konci jména prostřednictvím pomlčky označuje uhlíkové číslo, od kterého dvojná vazba začíná. Zvažte hlavní alkeny, tabulka vám pomůže si je zapamatovat:
| Alkane | Jméno | Alken | Jméno |
| C2H6 | ethane | C2H4 | ethene (ethylen) |
| C3H8 | propan | C3H6 | propen (propylen) |
| C4H10 | butan | C4H8 | buten-1 |
| C5H12 | pentan | C5H10 | penten-1 (amylen) |
| C6H14 | hexan | C6H12 | hexen-1 (hexylen) |
| C7H16 | heptan | C7H14 |
hepten-1 (heptylen) |
| C8H18 | oktan | C8H16 | okten |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
Pokud mají molekuly jednoduchou nerozvětvenou strukturu, přidejte příponu -ylen, to se také odráží v tabulce.
Kde je můžete najít?
Vzhledem k tomu, že reaktivita alkenů je velmi vysoká, jsou jejich zástupci v přírodě extrémně vzácní. Principem života molekuly olefinu je „buďme přátelé“. V okolí nejsou žádné další látky - to nevadí, budeme se navzájem přátelit a vytvářet polymery.
Ale existují a malý počet zástupců je zahrnut v souvisejícím ropném plynu a vyšší je v ropě vyrobené v Kanadě.
Úplně prvním zástupcem alkenů ethenu jehormon, který stimuluje zrání ovoce, takže je v malých množstvích syntetizován zástupci flóry. Existuje alken cis-9-trikosen, který u samic mouchy domácí hraje roli sexuálního atraktantu. Říká se mu také Muscalur. (Atraktant - látka přírodního nebo syntetického původu, která způsobuje přitahování ke zdroji pachu v jiném organismu). Z hlediska chemie vypadá tento alken takto:
Vzhledem k tomu, že všechny alkeny jsou velmi cenné suroviny, způsoby jejich umělého získávání jsou velmi rozmanité. Zvažte nejběžnější.
A pokud potřebujete hodně?
V průmyslu se třída alkenů získává hlavně krakováním, tzn. štěpení molekuly vlivem vysokých teplot, vyšších alkanů. Reakce vyžaduje zahřívání v rozmezí od 400 do 700 °C. Alkan se štěpí, jak chce, tvoří alkeny, metody, pro které uvažujeme, s velkým počtem možností molekulární struktury:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Další běžnou metodou se nazývá dehydrogenace, při které se molekula vodíku oddělí od zástupce alkanové řady za přítomnosti katalyzátoru.
V laboratorních podmínkách se alkeny a způsoby získávání liší, jsou založeny na eliminačních reakcích (eliminace skupiny atomů bez jejich nahrazení). Nejčastěji se atomy vody eliminují z alkoholů, halogenů, vodíku nebo halogenovodíku. Nejběžnějším způsobem získávání alkenů je z alkoholů v přítomnostikyselina jako katalyzátor. Lze použít i jiné katalyzátory
Všechny eliminační reakce podléhají Zajcevovu pravidlu, které zní:
Atom vodíku je odštěpen od uhlíku sousedícího s uhlíkem nesoucím -OH skupinu, která má méně vodíků.
Po uplatnění pravidla odpovězte, který reakční produkt převládne? Později budete vědět, zda jste odpověděli správně.
Chemické vlastnosti
Alkeny aktivně reagují s látkami a porušují jejich pí-vazbu (jiný název pro vazbu C=C). Koneckonců není tak silný jako single (sigma vazba). Nenasycený uhlovodík se po reakci (adici) změní na nasycený, aniž by se vytvářely další látky.
Níže jsou uvedeny nejběžnější reakce alkenů, které se provádějí při různých typech lidských činností:
- adice vodíku (hydrogenace). Pro jeho průchod je nutná přítomnost katalyzátoru a zahřívání;
- připojení molekul halogenu (halogenace). Je to jedna z kvalitativních reakcí na pí vazbu. Koneckonců, když alkeny reagují s bromovou vodou, zhnědnou se zprůhlední;
- reakce s halogenovodíky (hydrohalogenace);
- přídavek vody (hydratace). Reakčními podmínkami jsou zahřívání a přítomnost katalyzátoru (kyseliny);
Reakce nesymetrických olefinů s halogenovodíky a vodou se řídí Markovnikovovým pravidlem. To znamená, že vodík spojí tento uhlík z dvojné vazby uhlík-uhlík, která už má víceatomy vodíku.
- burning;
- katalyzátor parciální oxidace. Produktem jsou cyklické oxidy;
- Wagnerova reakce (oxidace manganistanem v neutrálním prostředí). Tato alkenová reakce je další vysoce kvalitní vazbou C=C. Při proudění se růžový roztok manganistanu draselného zbarví. Pokud se stejná reakce provádí v kombinovaném kyselém prostředí, produkty se budou lišit (karboxylové kyseliny, ketony, oxid uhličitý);
- izomerizace. Všechny typy jsou charakteristické: cis- a trans-, vytěsnění dvojné vazby, cyklizace, skeletální izomerizace;
- polymerace je hlavní vlastností olefinů pro průmysl.
Lékařské aplikace
Reakční produkty alkenů mají velký praktický význam. Mnoho z nich se používá v lékařství. Glycerin se získává z propenu. Tento vícesytný alkohol je vynikajícím rozpouštědlem, a pokud se použije místo vody, budou roztoky koncentrovanější. Pro léčebné účely se v něm rozpouštějí alkaloidy, thymol, jód, brom aj. Glycerin se používá také při přípravě mastí, past a krémů. Zabraňuje jejich vysychání. Samotný glycerin je antiseptikum.
Při reakci s chlorovodíkem se získávají deriváty, které se používají jako lokální anestezie při aplikaci na kůži a také pro krátkodobou anestézii s menšími chirurgickými zákroky pomocí inhalace.
Alkadieny jsou alkeny se dvěma dvojnými vazbami v jedné molekule. Jejich hlavní aplikace- výroba syntetického kaučuku, ze kterého se pak vyrábí různé nahřívací podložky a injekční stříkačky, sondy a katétry, rukavice, bradavky a mnoho dalšího, což je při péči o nemocné prostě nepostradatelné.
Průmyslové aplikace
| Typ odvětví | Co se používá | Jak je lze použít |
| Zemědělství | ethene | urychluje zrání zeleniny a ovoce, defoliace rostlin, fólie do skleníků |
| Barva-barevná | ethen, buten, propen atd. | pro získávání rozpouštědel, etherů, rozpouštědel |
| Engineering | 2-methylpropen, ethen | výroba syntetické pryže, mazací oleje, nemrznoucí směsi |
| Potravinářský průmysl | ethene | výroba teflonu, etylalkoholu, kyseliny octové |
| Chemický průmysl | ethene, polypropylen | přijímají alkoholy, polymery (polyvinylchlorid, polyethylen, polyvinylacetát, polyisobutylen, acetaldehyd |
| Těžba | ethen a další | výbušniny |
Alkeny a jejich deriváty našly širší uplatnění v průmyslu. (Kde a jak se alkeny používají, viz tabulka výše).
Toto je jen malá část využití alkenů a jejich derivátů. Každým rokem se potřeba olefinů pouze zvyšuje, což znamená, že se zvyšuje i potřeba jejich výroby.
(Odpověď: buten-2.)
