Kyselina fumarová je jednou z látek, které se tvoří v buňkách lidí a jiných zvířat v procesu přirozeného metabolismu. Jeho sloučeniny se používají v lékařství, zemědělství, potravinářství a chemickém průmyslu. Ve velkém množství může tato látka způsobit negativní reakce - alergie a gastrointestinální poruchy.
Obecný popis
Kyselina fumarová je izomer ethylen-1,2-dikarboxylové kyseliny v trans konfiguraci (má uhlovodíkové substituenty na opačných stranách dvojné vazby C-C). Poprvé byla tato látka získána z kyseliny jantarové.
Empirický vzorec kyseliny fumarové: C4H4O4.
Vzhledem je sloučenina bezbarvý krystalický prášek bez zápachu.
Strukturní vzorec kyseliny fumarové je znázorněn na obrázku níže:
Kyselinu najdeme v mnoha rostlinách (evropan, corydalis, mák a další), lišejnících a houbách a vzniká také při fermentaci sacharidů vpřítomnost houby Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Vlastnosti
Hlavní fyzikální a chemické vlastnosti kyseliny fumarové jsou následující:
- Molekulární hmotnost – 116,07 a.u. e.m.
- Rozpustnost: o v alkoholech – dobrá; o ve vodě a diethyletheru - slabé; o v organických rozpouštědlech – nerozpustné.
- Bod tání - 296,4 °С.
- Bod varu – 165 °C.
Kyseliny fumarové a maleinové se snadno redukují na kyselinu jantarovou. Při oxidaci peroxidovými sloučeninami vzniká kyselina mesovinná, při interakci s alkoholy vznikají mono- a diestery (fumaráty).
Biochemie
Kyselina fumarová se nachází v krvi zdravého člověka v koncentraci do 3 mg/l. Vzniká jako meziprodukt v cyklu trikarboxylových kyselin, při syntéze močoviny a oxidaci některých aminokyselin a v lidské kůži pod vlivem ultrafialového záření.
Fumaráty hrají důležitou roli v lidských tkáních během jejich nedostatku kyslíku. V kombinaci s kyselinou jablečnou a solemi kyseliny glutamové zvyšují obsah ATP a glykogenu, hlavní formy ukládání glukózy, univerzálního zdroje energie pro buňky. Při pokusech na potkanech bylo zjištěno, že tato látka prodlužuje trvání stahu srdce při jeho izolaci. Při hemoragickém šoku pomáhají fumaráty prodloužit přežití zvířat.
Syntéza
Získání kyseliny fumarové vv průmyslovém měřítku se vyrábí katalytickou izomerací kyseliny maleinové ve vodném roztoku. V Rusku se tato technologie používá k syntéze průmyslové kyseliny, která není použitelná v potravinářském průmyslu a farmacii kvůli přítomnosti solí těžkých kovů.
Vysoce čištěná potravinářská kyselina fumarová se vyrábí z kyseliny jablečné nebo vinné. Tento způsob výroby látky je spojen s technickými obtížemi (vyžaduje pracné vícestupňové čištění) a je dražší. Kvalita technické kyseliny fumarové je do značné míry závislá na čistotě kyseliny maleinové, která se získává z anhydridů kyseliny maleinové a ftalové.
Aplikace
V chemickém průmyslu se kyselina používá k výrobě následujících látek:
- polyesterová pryskyřice;
- syntetické vysoušecí oleje;
- plastifikátory;
V potravinářském průmyslu (přísada E297) se používá jako okyselovač (náhrada kyseliny citronové a vinné) při přípravě nápojů, sladkostí a pečiva. Zároveň je jeho spotřeba nižší než u analogů. Technické vlastnosti potravinářské přídatné látky jsou regulovány v souladu s GOST 33269-2015.
Medicína
V lékařství se tato sloučenina používá pro následující účely:
- dimethylether (dimethyl fumarát) - léčba kožních onemocnění (lupénka, lišejníky), roztroušená skleróza, plešatost, granulomatózní onemocnění; fungicidní, protiplísňovénáprava;
- sodná sůl kyseliny fumarové - infuzní přípravky, krystaloidní krevní náhražky s antihypoxickým, antioxidačním účinkem (používá se při gastroduodenálním krvácení, peritonitidě, těžkých tepelných poraněních, kardiochirurgii, akutním koronárním syndromu, hypovolémii, rozsáhlé krevní ztrátě, intoxikaci);
- další deriváty – látky zlepšující chuť k jídlu, trankvilizéry, rentgenkontrastní látky, léky na rýmu.
Mezi léky druhé skupiny nacházejí největší praktické uplatnění Mafusol, Mexidol, Konfumin a Polyoxyfumarin.
V současné době také probíhají klinické zkoušky přípravků s kyselinou fumarovou pro léčbu patologií, jako jsou:
- zhoubné novotvary;
- Huntingtonova chorea;
- HIV;
- malárie.
Pokusy na zvířatech ukázaly, že 1% kyselý roztok užívaný s jídlem po dlouhou dobu výrazně snižuje aktivitu karcinogenů.
Kyselina fumarová snižuje kyselost žaludku a ovlivňuje mikroflóru gastrointestinálního traktu. Ve střevě vytváří mírně kyselé prostředí, které brzdí růst patogenních bakterií a vytváří příznivé podmínky pro rozvoj lakto-, bifidus- a acidobakterií. Vzhledem k obtížnosti získávání vysoce čištěné kyseliny pro farmaceutické účely a při výrobě doplňků stravy se však tato sloučenina používá jen zřídka.
Zemědělství
Na venkověNa farmě se kyselina fumarová používá jako přísada do krmiva pro domácí zvířata pro následující funkce:
- zlepšení metabolismu ve stresových situacích;
- zvýšená stravitelnost krmiva, zvýšená chuť k jídlu;
- stimulace náboru svalů, urychlení tvorby kostí a tvorby vajec u drůbeže (nehormonální anabolické);
- zvýšení obranyschopnosti organismu v období hromadných nemocí a očkování;
- normalizace střevní flóry, prevence plísňových a bakteriálních onemocnění.
Kyselina fumarová způsobuje zrychlenou tvorbu ATP, podporuje hromadění živin a kyseliny askorbové, která je jedním z hlavních antioxidantů.
Poškození zdraví
Vysoce kvalitní čištěná kyselina je bezpečná pro lidské zdraví. Škodlivost kyseliny fumarové je způsobena především tím, že bezohlední výrobci používají výrobek technické kvality obsahující toxické nečistoty kyseliny maleinové a solí těžkých kovů.
Dimethylfumarát se také používá jako levný biocid k ochraně koženého nábytku a obuvi před plísňovými infekcemi během přepravy. V této funkci však může kyselina způsobit závažné alergické kožní reakce. Takže ve Finsku a Spojeném království více než tisíc spotřebitelů požadovalo peněžní náhradu za újmu na zdraví při nákupu čínského nábytku. Od roku 2008 zavedly evropské země zákaz prodeje obuvi a nábytku impregnovaného dimethylfumarátem.
