Kyselina maleinová byla poprvé objevena téměř před 200 lety. Byl syntetizován destilací kyseliny jablečné. V budoucnu našel své uplatnění v chemické oblasti, a to stojí za to mluvit podrobně. Nejprve si však povíme o jeho vlastnostech a dalších vlastnostech.
Obecné funkce
Vzorec pro kyselinu maleinovou vypadá takto: HOOC-CH=CH-COOH (nebo H4C4O 4 ). Tato látka je organická sloučenina se dvěma bázemi. Podle nomenklatury IUPAC se správně nazývá kyselina cis-butendiová.
Charakteristiky této látky lze identifikovat v následujícím seznamu:
Molární hmotnost je 116,07 g/mol.
Hustota je 1,59 g/cm³.
· Teplota tání a rozkladu dosahuje 135 °C. K záblesku dochází při 127 °C.
· Index rozpustnosti ve vodě je 78,8 g/l. Tento proces funguje nejlépe při 25 °C.
Tato látka má trans izomer a toznámá jako kyselina fumarová. Jeho molekuly jsou stabilnější než molekuly maleinové. Odtud je rozdíl v teplotě spalování, který je 22,7 kJ/mol.
A kyselina fumarová je na rozdíl od kyseliny maleinové velmi špatně rozpustná ve vodě. Pouze 6,3 g/l. To je způsobeno skutečností, že v molekulách maleinové kyseliny vzniká vodíková vazba.
Získání látky
Kyselina maleinová se vyrábí hydrolýzou anhydridu C4H2O3. Je to organická sloučenina, která má v čistém stavu pevnou konzistenci. Tato látka je obvykle bezbarvá nebo bílá.
Anhydrid má velmi rozmanité chemické vlastnosti, protože má extrémně vysokou reaktivitu a dvě funkční skupiny. Kyselina maleinová vzniká díky její interakci s vodou. Ale pokud to zkombinujete s alkoholy, získáte neúplné estery.
Samotný anhydrid byl dříve syntetizován oxidací benzenu nebo jiných aromatických sloučenin. Nyní se tato metoda používá zřídka. Kvůli růstu cen benzenu a dopadu této látky na životní prostředí byl nahrazen n-butanem, uhlovodíkem třídy alkanů.
Vstup do reakcí
Za zmínku stojí, že kyselinu maleinovou lze ve skutečnosti přeměnit na kyselinu jablečnou. Toho je dosaženo hydratací - přidáním molekul vody k iontům / částicím hlavní látky. Kyselina jablečná je známá jako potravinářská přídatná látka pod označením E296. Má přírodní původ, proto se používá vcukrářství a při výrobě ovocných vod. Je také použitelný v lékařství.
Maleinovou sloučeninu lze také přeměnit na kyselinu jantarovou, která se používá ke stimulaci růstu rostlin a zvýšení výnosů. Poprvé byl získán v 17. století destilací jantaru. A nyní se tato látka syntetizuje hydrogenací kyseliny maleinové. Tedy přidáním vodíku do něj. A dehydratací (odštěpením vody z molekul) z ní lze získat anhydrid kyseliny maleinové.
Všechny uvedené reakce by teoreticky mohly být použity v průmyslu pro výrobu těchto látek. Nejsou však ekonomicky životaschopné, takže se k nim neuchylujeme.
Aplikace
Je těžké přeceňovat vlastnosti kyseliny maleinové. Sám se používá pouze k získání fumarové sloučeniny, ale použití jejích derivátů je rozšířené:
· Anhydrid se používá při výrobě polyesterových produktů. Malé, zvláště. Konečné výrobky se aktivně používají ve stavebnictví. Jedná se o nátěrové hmoty, umělý kámen, sklolaminát atd.
· Činidla se používají k výrobě alkydových pryskyřic, což jsou vynikající tvrdidla pro nátěry na bázi oleje. Používají se také jako antikorozní nátěr.
Anhydrid se také používá jako kopolymer kyseliny maleinové k výrobě syntetických tkanin a umělých vláken.
· Ethery této látky se používají jako rozpouštědla. Nejběžnější je diethylmaleát. Jehopoužívané chemickými laboratořemi, obranným průmyslem a průmyslem barev a laků.
· Maleinová sloučenina hydrazit se používá jako herbicid. Je vynikající při hubení plevele.
Výroba kyseliny fumarové
Je také nutné říci pár slov o něm. K získání kyseliny fumarové se kyselina maleinová katalyticky izomerizuje. Tento proces se provádí za použití thiomočoviny (thiokarbamidu). I když je často nahrazován anorganickými kyselinami.
Protože je fumarová sloučenina špatně rozpustná, je snadné ji izolovat od maleinové látky. Obě kyseliny jsou konformery – mají stejný počet atomů a molekul a také podobnou strukturu. Ale i přes to se nemohou spontánně proměnit jeden v druhého. Aby k tomuto procesu došlo, je nutné přerušit uhlíkovou dvojnou vazbu, což je však z energetického hlediska nepříznivé.
Průmysl tedy používá metodu již zmíněnou dříve – katalytickou izomeraci maleinové sloučeniny ve vodě.
Použití fumarové sloučeniny
Tohle stojí za to mluvit na závěr. Nejdelší použití kyseliny fumarové je v potravinářském průmyslu. Poprvé byl použit v roce 1946. Tato sloučenina má ovocnou chuť, proto se často používá jako sladidlo. Označeno E297.
Kyselina fumarová se také často nahrazuje kyselinou vinnou a citronovou. Je to nákladově efektivní. Pokud přidáte citrát, pak k dosažení požadovanéhoPro chuťový efekt je potřeba 1,36 g fumarátu. Je potřeba méně fumarátu – pouze 0,91 g.
Ethery této látky se také používají při léčbě kožních onemocnění, jako je lupénka. Pro dospělého je denní norma 60-105 miligramů (přesná dávka závisí na individuálním případě). Může být časem zvýšena na 1300 mg denně.
A sůl této látky je klíčovou složkou léků, jako jsou Konfumin a Mafusol. První pomáhá tělu adaptovat se na nedostatek kyslíku a reguluje metabolismus. A druhý zlepšuje reologické vlastnosti krve a její viskozitu.
Je zajímavé, že i lidské tělo je schopno syntetizovat fumarát. Tvoří ho kůže, když je vystavena slunečnímu záření. Kromě toho je fumarát vedlejším produktem cyklu močoviny.
