Dikarboxylové kyseliny jsou látky se dvěma funkčními jednovaznými karboxylovými skupinami - COOH, jejichž funkcí je určovat základní vlastnosti těchto látek.
Jejich obecný vzorec je HOOC-R-COOH. A zde "R" označuje jakýkoli organický 2-valentní radikál, což jsou atomy připojené k funkční skupině molekuly. Můžete se však o tom dozvědět více.
Fyzikální vlastnosti
Dikarboxylové sloučeniny jsou pevné látky. Lze rozlišit následující fyzikální vlastnosti:
- Výborně rozpustný ve vodě. Současně se tvoří vodíkové mezimolekulární vazby.
- Mez rozpustnosti v H2O je v limitu C6-C7. A to je pochopitelné, protože obsah karboxylové polární skupiny v molekulách je významný.
- Špatně rozpustný v rozpouštědlechorganického původu.
- Taví při mnohem vyšších teplotách než alkoholy a chloridy. To je způsobeno vysokou pevností jejich vodíkových vazeb.
- Pokud jsou karboxylové sloučeniny vystaveny teplu, začnou se rozkládat za uvolňování různých látek.
Chemické vlastnosti
Jsou úplně stejné pro karboxylové kyseliny jako pro monokarboxylové kyseliny. Proč? Protože mají také karboxylovou skupinu. Skládá se ze dvou prvků:
- Karbonyl. >C=O. Organické sloučeniny skupiny \u003d C \u003d O (ty, které obsahují uhlík).
- Hydroxyl. - JE ON. OH skupina sloučenin organického a anorganického typu. Vazba mezi atomy kyslíku a vodíku je kovalentní.
Karbonyl a hydroxyl se vzájemně ovlivňují. Co přesně určuje kyselé vlastnosti uvažovaných sloučenin? Skutečnost, že polarizace vazby O-H způsobuje posun elektronové hustoty ke karbonylovému kyslíku.
Za zmínku stojí, že ve vodných roztocích se látky karboxylové skupiny disociují (rozkládají) na ionty. Vypadá to takto: R-COOH=R-COO- + H+. Mimochodem, vysoké teploty varu kyselin a jejich schopnost rozpouštět se ve vodě jsou způsobeny tvorbou vodíkových mezimolekulárních vazeb.
Disociace
Jedná se o jednu z vlastností dikarboxylových kyselin, která se při rozpuštění projevuje rozkladem látky na ionty. Probíhá ve dvou fázích:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Pro první etapudikarboxylové kyseliny jsou silnější než monokarboxylové kyseliny. Důvod č. 1 je statistický faktor. V molekule jsou 2 karboxylové skupiny. Důvod číslo 2 - jejich vzájemné ovlivnění. Což se ve většině případů stává, protože skupiny jsou buď spojeny řetězcem vícenásobných vazeb, nebo nejsou daleko.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ale ve druhé fázi se kyseliny této skupiny stávají slabšími než monokarboxylové. Snad kromě ethandiové (šťavelové). Oddělení vodíkového kationtu je obtížnější. To vyžaduje více energie. H+ je obtížnější oddělit od aniontu s nábojem -2 než od -1.
K disociaci dikarboxylových kyselin dochází pouze ve vodných roztocích, i když v jiných případech je tento chemický proces možný i během tání.
Další reakce
Uvažované sloučeniny mohou tvořit soli. A ne obyčejné, jako monokarboxylové, ale kyselé. Vyznačují se přítomností dvou typů kationtů ve složení - kovu (v některých reakcích místo nich amonných iontů) a vodíku. Mají také vícenásobně nabitý anion zbytku kyseliny - záporně nabitý atom.
Název těchto solí je způsoben skutečností, že během hydrolýzy poskytují kyselou reakci média. Je třeba poznamenat, že tyto sloučeniny disociují na zbytek s částicí vodíku a kovovými ionty.
Chemické vlastnosti dikarboxylových kyselin také určují jejich schopnost tvořit halogenidy kyselin. V těchto sloučeninách je hydroxylová skupina nahrazena halogenem, silným oxidačním činidlem.
Funkce
Nelze nemít výhradu, že k vlastnostem dikarboxylových kyselin patří i tvorba chelátů. Jedná se o komplexní sloučeniny skládající se z cyklických skupin s komplexotvorným činidlem (centrálním iontem).
Cheláty se používají k separaci, analytickému stanovení a koncentraci široké škály prvků. A v zemědělství a medicíně se používají k zavádění mikroživin, jako je mangan, železo, měď atd. do potravin.
Některé další dikarboxylové kyseliny tvoří cyklické anhydridy - sloučeniny R1CO-O-COR2, což jsou acylační činidla se schopností reagovat s nukleofily, chemikáliemi bohatými na elektrony.
A poslední vlastností dikarboxylových kyselin je jejich tvorba polymerů (látky s vysokou molekulovou hmotností). Vyskytuje se jako výsledek reakce s jinými polyfunkčními sloučeninami.
Metody získávání
Je jich mnoho a každý z nich je zaměřen na syntézu určitého typu dikarboxylové kyseliny. Ale existuje několik běžných způsobů:
- Oxidace ketonů - organických sloučenin s karbonylovou skupinou=CO.
- Hydrolýza nitrilů. Tedy rozklad organických sloučenin vzorce R-C≡N vodou. Nitrily jsou obecně pevné nebo kapalné látky s vynikající rozpustností.
- Karbonylace diolů - látek se dvěma hydroxylovými skupinami. Reakce zahrnuje zavedení C=O karbonylových skupinreakcí s oxidem uhelnatým, vysoce toxickým plynem, který je lehčí než vzduch a nemá žádný zápach ani chuť.
- Oxidace diolů.
Kterákoli z těchto metod povede k produkci dikarboxylových kyselin. V přírodě je jich hodně. Každý zná jména většiny z nich, takže stojí za to si o nich také krátce popovídat.
Druhy kyselin
První věc, kterou je třeba poznamenat, je, že všechny mají dvě jména:
- Systematické. Je dán názvem alkanu (acyklického uhlovodíku) s příponou „-dioic“.
- Triviální. Dáno názvem přírodního produktu, ze kterého se kyselina získává.
A nyní přímo o spojeních. Zde jsou některé z nejznámějších kyselin:
- Oxalický/ethandium. NOOS-COON. Obsaženo v karambole, rebarboře, šťovíku. Existuje také jako šťavelany vápenaté a draselné (soli a estery).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Nachází se ve šťávě z cukrové řepy.
- Ambra/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Vypadá jako bezbarvé krystaly, dokonale rozpustné v alkoholu a vodě. Nachází se v jantaru a ve většině rostlin. Soli a estery tohoto typu dikarboxylových kyselin se nazývají sukcináty.
- Glutarická/pentandiová. HOOC-(CH2)3-COOH. Získává se oxidací cyklického ketonu kyselinou dusičnou a za účasti oxidu vaniadium.
- Adipická/Hexandiová. NOOS(CH2)4COOH. dostávatprostřednictvím oxidace cyklohexanu ve dvou krocích.
Kromě výše uvedeného existuje také kyselina heptandiová, nonandiová, dekandiová, undekandiová, dodekandiová, tridekandiová, hexadekandiová, heneikosandiová a mnoho dalších.
Aromatické dikarboxylové kyseliny
Je třeba o nich také říci pár slov. Nejvýznamnějším zástupcem této skupiny jsou kyseliny ftalové. Nejsou průmyslově významným produktem, ale je o ně zájem. Protože vznikají jako výsledek výroby anhydridu kyseliny ftalové - látky, se kterou se syntetizují barviva, pryskyřice a některé složky léků.
Existuje také kyselina teraphlová. Při interakci s alkoholy poskytuje estery - deriváty oxokyselin. Aktivně se používá v průmyslu. Pomocí kyseliny teraflové se získávají nasycené polyestery. A používají se při výrobě obalů na potraviny, filmů pro video, fotografie, audio nahrávky, lahví na nápoje atd.
Je třeba poznamenat pozornost a aromatickou kyselinu isoftalovou. Používá se jako komonomer - látka s nízkou molekulovou hmotností, která tvoří polymer v důsledku polymerační reakce. Tato vlastnost se využívá při výrobě pryže a plastu. Používá se také k výrobě izolačních materiálů.
Aplikace
Poslední slovo k tomu. Pokud mluvíme o použití dvojsytných karboxylových kyselin, pak stojí za zmínku, že:
- Jsou to suroviny, které se používajíkteré produkují halogenidy kyselin, ketony, vinylethery a další důležité organické sloučeniny.
- Na výrobě esterů se podílejí určité kyseliny, které se dále používají v parfumerii, textilním průmyslu, kožedělném průmyslu.
- Některé z nich se nacházejí v konzervačních látkách a rozpouštědlech.
- Výroba kapronu, syntetického polyamidového vlákna, je bez nich nepostradatelná.
- Některé kyseliny se také používají při výrobě termoplastu zvaného polyethylentereftalát.
To jsou však jen některé oblasti. Existuje mnoho dalších oblastí, ve kterých se používají specifické typy dvojsytných kyselin. V průmyslu se jako mořidlo používá například šťavel. Nebo jako odlučovač kovových povlaků. Suberic se podílí na syntéze léků. Azelaic se používá k výrobě polyesterů používaných při výrobě elektrických kabelů, hadic a potrubí odolných vůči oleji. Takže když se nad tím zamyslíte, existuje jen velmi málo oblastí, kde by dvojsytné kyseliny nenašly své využití.
