Kyselina isoftalová se široce používá při výrobě barev a laků. Nátěrové hmoty s jeho obsahem mají vysoké technické vlastnosti. Hlavním způsobem získání této látky v chemickém průmyslu je oxidace m-xylenu za přítomnosti katalyzátorů.
Popis
Kyselina isoftalová je organická sloučenina, která patří do třídy karboxylových kyselin. Má ve svém složení 2 karboxylové skupiny -COOH, to znamená, že je to dikarboxylová kyselina. Jiný název pro tuto látku je kyselina 1,3-benzendikarboxylová. Jeho soli a estery se nazývají isoftaláty.
Vzhledově je to tvrdý, žáruvzdorný bílý prášek.
Empirický vzorec pro kyselinu isoftalovou: C8H6O4. Strukturní vzorec této sloučeniny je znázorněn na obrázku níže.
Vlastnosti
Hlavní vlastnosti této látky jsou následující:
- molekulární hmotnost – 166, 14;
- bod tání - 345-348 °C;
- hromadnéhustota – 0,8 g/ml;
- bod vzplanutí aerosolu - 700 °С;
- rozpustnost: dobrá ve vodě a vodných roztocích zásad, špatná ve studeném CH3COOH, methanolu, propanolu a nižších alkoholech.
Kyselina isoftalová při kontaktu dráždí lidskou pokožku, proto je třeba při práci s ní dodržovat bezpečnostní opatření.
Interakce s jinými sloučeninami:
- při reakci s alkáliemi tvoří soli;
- při zahřívání s alkoholy se získávají estery;
- v reakci s thionylchloridem, dichloridem kyseliny uhličité a acetylchloridem při zahřátí na 130 oC kyselina isoftalová se mění na isoftaloylchlorid;
- v kyselině octové se při pokojové teplotě redukuje vodíkem na C6H10(COOH)2 (kyselina cis-hexahydroisoftalová);
- nitrováno kyselinou dusičnou při 30 °C (získávají se 4- a 5-nitroderiváty) a sulfonováno dýmavou kyselinou sírovou při 200 °C.
Výroba kyseliny isoftalové
Syntéza této sloučeniny v chemickém průmyslu se provádí několika způsoby:
- Při oxidační reakci metaxylenu se vzduchem za účasti kyseliny octové. Proces probíhá při teplotě 100-150 °C a tlaku 14-27 atmosfér. Jako katalyzátory se používají soli kob altu a acetaldehyd.
- Při oxidaci meta-xylenu nebo kyseliny m-toluinové zahřáté na 200 °C při tlaku 40 atm. a v přítomnosti koncentrované kyseliny dusičné.
- Při oxidační reakci C12H18 (1,3-diisopropylbenzen) se vzduchem. Reakční teplota 120-220°С, katalyzátory - soli kob altu a manganu.
- V procesu odštěpování karboxylové skupiny kyseliny trimellitové ve vodném roztoku hydroxylu sodného. Reakční teplota je 250 °С.
Výsledný produkt se čistí krystalizací z kyseliny octové nebo z vodného roztoku ethanolu (v laboratorních podmínkách). Protože výroba C8H6O4 probíhá v korozivním prostředí, průmyslová zařízení jsou vyrobena z chemicky odolný materiál - titan.
Aplikace
Kyselina isoftalová se používá především k výrobě nátěrových hmot (polyuretanové, práškové, alkydové) a také polyesterových pryskyřic. Další aplikace jsou výroba materiálů jako:
- termoplastické polymery;
- gelcoats - gelové dekorativní a ochranné povlaky;
- polyesterové pryskyřice na vodní bázi;
- polyestery pro GRP;
- melaminové vypalovací sm alty;
- výroba plastových lahví a pryže (jako komonomer).
Barvy s kyselinou isoftalovou jsou vysoce výkonné:
- dobrá odolnost vůči povětrnostním vlivům;
- tvrdost;
- odolnost vůči vysokým teplotám, vysoký limit tepelné deformace;
- žíravé a chemickétrvanlivost;
- odolné vůči skvrnám.
Sm alty se používají v následujících odvětvích:
- automobilový průmysl;
- printing;
- stavební materiály;
- výroba nábytku;
- výroba zahradní techniky;
- výroba prodejních automatů a další.
