Všechny bílkoviny v našem těle jsou vytvořeny z aminokyselin. Bílkovin je v těle hodně a stavebních kamenů – aminokyselin, ze kterých se skládají, je jen 20. Bílkoviny se tedy od sebe liší souborem aminokyselin a jejich pořadím. Cystein je jedna z 20 aminokyselin.
Cystein – co to je?
Cystein je alifatická aminokyselina obsahující síru. Alifatické – obsahující pouze nasycené vazby. Jako každá aminokyselina obsahuje vzorec cysteinu karboxylovou (-COOH) a aminoskupinu (-NH2) a také unikátní thiol (-SH). Thiol (jiný název je sulfhydryl) skupina zahrnuje atom síry a atom vodíku.
Molekulární chemický vzorec cysteinu je C3H7NO2S. Molekulová hmotnost – 121.
Vzorec aminokyseliny cysteinu
Pro znázornění struktury aminokyselin se používají různé vzorce. Níže je několik možností, jak napsat strukturní vzorec cysteinu.
Všechny aminokyseliny mají amino a karboxylové skupiny připojené k atomu uhlíku α a liší se pouze strukturou radikálu připojeného ke stejnému atomu uhlíku. Níže jsou například strukturní vzorce alaninu, cysteinu a glycinu, serinu a cystinu.
Všechny aminokyseliny mají stejnou páteř a různé radikály. Je to struktura radikálu, která je základem kvalifikace aminokyselin a určuje vlastnosti samotné molekuly. V cysteinu je radikální vzorec CH2-SH. Tento radikál patří do skupiny polárních, nenabitých, hydrofilních radikálů. To znamená, že části proteinu obsahující cystein mohou přidávat vodu (hydrát) a interagovat s jinými částmi proteinu, které také obsahují aminokyseliny s hydrofilními skupinami, pomocí vodíkových vazeb.
Cystein obsahuje jedinečnou thiolovou skupinu
Cystein je jedinečná aminokyselina. Je to jediná z 20 přírodních aminokyselin, která obsahuje thiolovou (-HS) skupinu. Thiolové skupiny mohou podléhat oxidačním a redukčním reakcím. Když je thiolová skupina cysteinu oxidována, vzniká cystin - aminokyselina, která se skládá ze dvou cysteinových zbytků spojených disulfidovou vazbou. Reakce je reverzibilní - obnovením disulfidové vazby se regenerují dvě molekuly cysteinu. Cystindisulfidové vazby jsou rozhodující pro určení struktury mnoha proteinů.
Oxidace thiolové skupiny cysteinu vede k vytvoření disulfidové vazby s jinouthiol, při další oxidaci vznikají sulfinové a sulfonové kyseliny.
Vzhledem ke své schopnosti vstupovat do redoxních reakcí má cystein antioxidační vlastnosti.
Cystein je součástí bílkovin
Aminokyseliny, které tvoří proteiny, se nazývají proteinogenní. Jak již bylo zmíněno, je jich 20 a cystein je jedním z nich. K vytvoření primární struktury proteinu jsou aminokyseliny spojeny dohromady a tvoří dlouhý řetězec. Ke spojení dochází díky skupinám skeletu aminokyselin, radikály se toho neúčastní. Vazba mezi aminokyselinami je tvořena karboxylovou skupinou jedné aminokyseliny a aminoskupinou jiné aminokyseliny. Vazba vytvořená tímto způsobem mezi dvěma aminokyselinami se nazývá peptidová vazba.
Na obrázku je znázorněn vzorec tripeptidu alanin cystein fenylalanin a schéma jeho tvorby.
Nejmenší peptid v těle je glutathion, který se skládá pouze ze dvou aminokyselin, včetně cysteinu. Dvě aminokyseliny spojené dohromady se nazývají dipeptid, tři se nazývají tripeptid. Zde je další vzorec tripeptidu alaninu, lysinu a cysteinu.
Látky obsahující 10 až 40 aminokyselin se nazývají polypeptidy. Samotné proteiny obsahují více než 40 aminokyselinových zbytků. Cystein je součástí mnoha peptidů a proteinů, jako je inzulín.
Zdroje cysteinu
Každý den by měl člověk zkonzumovat 4,1 mg cysteinu na 1 kg tělesné hmotnosti. Tedy v lidském tělevážící 70 kg by měl přijmout 287 mg této aminokyseliny denně.
Část cysteinu může být syntetizována v těle, část pochází z potravy. Níže je uveden seznam potravin, které obsahují maximální množství aminokyseliny.
| Obsah cysteinu v produktech | |
| Produkt | Obsah cysteinu na 100 g produktu, mg |
| Sójové produkty | 638 |
| Hovězí a jehněčí | 460 |
| Semínka (slunečnicová, melounová, sezamová, len, dýně) a ořechy (pistácie, borovice) | 451 |
| Kuřecí maso | 423 |
| Oves a ovesné otruby | 408 |
| Vepřové | 388 |
| Ryby (tuňák, losos, okoun, makrela, halibut) a měkkýši (mušle, krevety) | 335 |
| Sýr, mléčné výrobky a vejce | 292 |
| Fazole (cizrna, fazole, fazole, čočka) | 127 |
| Obiloviny (pohanka, ječmen, rýže) | 120 |
Kromě toho cystein se nachází v červené paprice, česneku, cibuli, tmavé listové zelenině - růžičková kapusta, brokolice.
Vyrábějte doplňky stravy, jako je hydrochlorid L-cysteinu, N-acetylcystein. Druhý je lépe rozpustný a tělo ho snáze absorbuje.
V průmyslu se L-cystein získává hydrolýzou z ptačího peří, štětin a lidských vlasů. Vyrábí se dražší syntetický L-cystein, vhodný pro muslimské a židovské potravinářské předpisy (v souladu snáboženské aspekty).
syntéza cysteinu v těle
Cystein je spolu s tyrosinem podmíněně esenciální aminokyselinou. To znamená, že mohou být syntetizovány v těle, ale pouze z esenciálních aminokyselin: cystein z methioninu, tyrosin z fenylalaninu.
Pro syntézu cysteinu jsou zapotřebí dvě aminokyseliny – esenciální methionin a neesenciální serin. Methionin je donor atomu síry. Cystein je syntetizován z homocysteinu ve dvou reakcích katalyzovaných pyridoxalfosfátem. Genetické poruchy a také nedostatek vitamínů B9 (kyselina listová), B6 a B12 olova aby se narušilo používání enzymu, homocystein se nepřevádí na cystein, ale na homocystin. Tato látka se hromadí v těle a způsobuje onemocnění doprovázené šedým zákalem, osteoporózou, mentální retardací.
Syntéza v těle může být nedostatečná u starších osob a kojenců, osob s určitými metabolickými onemocněními, trpících malabsorpčním syndromem.
Reakce syntézy cysteinu
V těle zvířat je cystein syntetizován přímo ze serinu a methionin je zdrojem síry. Methionin se přeměňuje na homocystein přes meziprodukty S-AM a S-AG. S-adenosylmethionin - aktivní forma methioninu, vzniká kombinací ATP a methioninu. Působí jako donor methylové skupiny při syntéze různých sloučenin: cysteinu, adrenalinu, acetylcholinu, lecitinu, karnitinu.
V důsledku transmethylace se S-AM přemění na S-adenosylhomocystein (S-AH). Poslední během hydrolýzytvoří adenosin a homocystein. Homocystein se kombinuje se serinem za účasti enzymu cystathionin-β-syntázy za vzniku thioether cystathionin. Cystathionin je přeměněn na cystein a α-ketobutyrát enzymem cystathionin γ-lyázou.
U rostlin a bakterií probíhá syntéza odlišně. Jako zdroj síry pro syntézu cysteinu mohou sloužit různé látky, dokonce i sirovodík.
Biologická role cysteinu
Vzhledem k thiolové skupině (-HS) ve vzorci cysteinu se v proteinech tvoří disulfidové vazby, nazývané disulfidové můstky. Disulfidové vazby jsou kovalentní, pevné. Vznikají mezi dvěma molekulami cysteinu v proteinu. Vnitrořetězcové můstky se mohou tvořit v rámci jednoho polypeptidového řetězce a meziřetězcové můstky mezi jednotlivými proteinovými řetězci. Například oba typy můstků probíhají ve struktuře inzulínu. Tyto vazby udržují terciární a kvartérní strukturu proteinu.
Disulfidové vazby obsahují převážně extracelulární proteiny. Tento typ spojení má například velký význam při stabilizaci struktury inzulínu, imunoglobulinů a trávicích enzymů. Proteiny obsahující mnoho disulfidových můstků jsou odolnější vůči tepelné denaturaci, což jim umožňuje zachovat si svou aktivitu v extrémnějších podmínkách.
Vlastnosti cysteinového vzorce mu dodávají antioxidační vlastnosti. Cystein hraje roli antioxidantu, vstupuje do oxidačně-redukčních reakcí. Thiolová skupina má proto vysokou afinitu k těžkým kovůmproteiny obsahující cystein váží kovy, jako je rtuť, olovo a kadmium. pK cysteinu v proteinu je takové, že zajišťuje, že aminokyselina je v reaktivní thiolátové formě, to znamená, že cystein snadno daruje anion HS.
Cystein je důležitým zdrojem síry v metabolismu.
Funkce cysteinu
Vzhledem k přítomnosti thiolové skupiny, která snadno reaguje, se cystein podílí na různých procesech v těle a plní mnoho funkcí.
- Má antioxidační vlastnosti.
- Podílí se na syntéze glutathionu.
- Podílí se na syntéze taurinu, biotinu, koenzymu A, heparinu.
- Podílí se na tvorbě lymfocytů.
- Je součástí β-keratinu, který se podílí na tvorbě tkání kůže, vlasů, sliznic trávicího systému.
- Podporuje neutralizaci některých toxických látek.
Užití cysteinu
Cystein našel široké uplatnění v lékařském, farmaceutickém a potravinářském průmyslu.
Cystein se často používá při léčbě různých onemocnění:
- Na bronchitidu a emfyzém, protože ředí hlen.
- Na revmatoidní artritidu, onemocnění žil a rakovinu.
- Na otravu těžkými kovy.
Kystein Kromě toho urychluje rekonvalescenci po operacích a popáleninách, aktivuje leukocyty.
Cystein urychluje spalování tuků a budování svalů, takže je často používán sportovci.
Aminokyselina se používá jako ochucovadlo. Cystein je registrovaná potravinářská přídatná látka E920.
