Cyklické nasycené uhlovodíky: jak se získávají. Cykloalkany

Obsah:

Cyklické nasycené uhlovodíky: jak se získávají. Cykloalkany
Cyklické nasycené uhlovodíky: jak se získávají. Cykloalkany
Anonim

V článku se budeme zabývat přípravou cykloalkanů a vlastnostmi jejich struktury. Pokusme se vysvětlit charakteristické vlastnosti těchto látek na základě znaků jejich struktury.

Struktura

Pro začátek si pojďme analyzovat strukturu jmenované třídy organických uhlovodíků. Všechny cyklické sloučeniny se dělí na heterocyklické a karbocyklické druhy.

Druhá skupina má tři atomy uhlíku uvnitř uzavřeného cyklu. Heterocyklické sloučeniny kromě uhlíku obsahují ve svých molekulách také atomy síry, kyslíku, fosforu a dusíku.

Dochází k rozdělení karbocyklických sloučenin na aromatické a alicyklické látky.

získání cykloalkanu
získání cykloalkanu

Alicyklické látky

Mezi ně patří cykloalkany. Chemické vlastnosti a produkce těchto látek jsou přesně určeny uzavřenou strukturou této třídy uhlovodíků.

Alicyklické látky jsou ty, které mají jeden nebo více nearomatických cyklů. Příprava a použití cykloalkanů je zvažováno z hlediska jejich vztahu k alicyklickým sloučeninám.

Klasifikace

Nejjednodušší zástupce této třídyuhlovodíkem je cyklopropan. Ve své struktuře má pouze tři atomy uhlíku. Zástupci této homologní řady se také nazývají parafíny. Z hlediska chemických a fyzikálních vlastností jsou podobné nasyceným uhlovodíkům. Molekuly obsahují jednoduché vazby tvořené hybridními orbitaly. U cykloalkanů je typ hybridizace sp3.

Celkové složení třídy je vyjádřeno vzorcem СНН2н. Tyto sloučeniny jsou mezitřídní izomery ethylenových uhlovodíků.

Podle moderní mezinárodní substituční nomenklatury se při pojmenovávání zástupců této třídy k příslušnému uhlovodíku přidává předpona „cyklo“z hlediska počtu atomů. V tomto případě se získá například cyklohexan, cyklopentan. Racionální nomenklatura poskytuje názvy podle počtu uzavřených methylenových skupin CH2. Díky tomu se cyklopropan bude nazývat trimethylen a cyklobutan - tetramethylen.

Tato třída organických látek se vyznačuje strukturní izomerií, pokud jde o počet atomů uhlíku v cyklu, a také optickou izomerií.

způsoby získávání cykloalkanů
způsoby získávání cykloalkanů

Možnosti vzdělávání

Nyní se podíváme, jak funguje příjem. Cykloalkany lze získat několika způsoby, v závislosti na tom, který výchozí materiál je vybrán pro provedení chemické transformace. Budeme analyzovat hlavní možnosti pro syntézu parafinů.

Jaké to tedy je získat je? Cykloalkany vznikají cyklizací diahalogenderivátů nasycených uhlovodíků. Podobným chemickým způsobemčtyř- a tříčlenné cykly. Například cyklopropan. Podívejme se podrobněji na jeho přípravu - cykloalkany, které jsou prvními zástupci této homologické řady, vznikají působením kovového hořčíku nebo zinku na dihalogenový derivát odpovídajícího alkanu.

A jak mohou vznikat pětičlenné a šestičlenné cyklické sloučeniny, jak se získávají? Je poměrně obtížné vytvořit cykloalkany s takovým počtem atomů uhlíku ve struktuře, protože kvůli konformaci bude problém s cyklizací molekuly. Tento jev se vysvětluje volnou rotací ve vazbě C-C, což významně snižuje pravděpodobnost získání cyklické sloučeniny. Pro tvorbu těchto zástupců cykloalkanů slouží jako výchozí látky 1, 2- nebo 1, 3-dihalogenderiváty příslušných alkanů.

Mezi metodami syntézy parafinů vyzdvihujeme také proces dekarboxylace dikarboxylových kyselin a solí. Pětičlenné a šestičlenné cykloalkany se získávají intermolekulární kondenzací.

A mezi speciálními metodami jejich tvorby si všimneme reakce mezi alkeny a karbeny, redukce derivátů cyklosloučenin obsahujících kyslík.

výroba a použití cykloalkanů
výroba a použití cykloalkanů

Chemické vlastnosti

Všechny možné způsoby získávání cykloalkanů a jejich interakce jsou určeny zvláštnostmi chemické struktury. Vzhledem k přítomnosti cyklické struktury mezi hlavní chemické vlastnosti cykloalkanů vyčleňujeme reakce adice vodíku (hydrogenace), jeho eliminace (dehydrogenace).

Pro reakcepoužívá se katalyzátor, v jehož roli může působit platina, palladium. Interakce se provádí při zvýšené teplotě, její hodnota závisí na velikosti cyklu. Když je molekula cyklického uhlovodíku vystavena UV záření, může být provedena chlorační reakce (přídavek chlóru).

Jako všichni zástupci organických sloučenin je i cykloalkan schopen vstoupit do spalovací reakce, za vzniku oxidu uhličitého a vodní páry. Tato reakce se týká exotermických procesů, protože je doprovázena uvolněním dostatečného množství tepla.

chemické vlastnosti a příprava cykloalkanů
chemické vlastnosti a příprava cykloalkanů

Závěr

Parafíny jsou uzavřené uhlovodíkové sloučeniny vytvořené z dihalogenovaných alkanů nebo jiných organických sloučenin. Vlastnosti jejich struktury určují základní chemické vlastnosti cykloalkanů a oblasti jejich použití. Používají se hlavně v organické syntéze k získání organických látek obsahujících kyslík.

Doporučuje: