Hydroxyskořicové kyseliny (HCA) jsou jedním z typů komplexních sloučenin. Mají mnohostranný účinek na lidský organismus. Díky těmto látkám izolovaným z rostlin byly získány cenné drogy se širokým spektrem účinku. Navzdory jejich aktivnímu využití v medicíně není antioxidační mechanismus fenolových sloučenin dosud plně objasněn. To je způsobeno přítomností velkého počtu jejich derivátů a složitostí přírodních komplexů, ve kterých jsou zahrnuty.
Obecné informace
Hydroxyskořicové kyseliny jsou jedním z typů biologicky aktivních látek nejběžnějších v rostlinném světě. Patří mezi fenoly a nacházejí se téměř ve všech vyšších rostlinách.
Tyto kyseliny se v rostlinném světě vyskytují jak ve volné formě, tak v různých kombinacích, stejně jako ve složení esterů a glykosidů. Glykosidy jsou látky podobné etheru skládající se ze 2 složek - sacharidů (glukóza, fruktóza, m altóza) a aglykonů (steroidy, aldehydy, terpeny a další). Poslední typ připojení je nejvícecenná součást fytopreparátů na bázi glykosidů, protože na nich závisí hlavní terapeutický účinek.
Co jsou fenoly?
Chemická struktura fenolů zahrnuje hydroxylové skupiny OH spojené s atomy uhlíku v aromatickém kruhu. Fenolická skupina se nachází v tyrosinu, aminokyselině, která je přítomna v molekulách bílkovin všech živých organismů a hraje také obrovskou roli při produkci a aktivaci enzymů. Zvířata přijímají tento typ látek především s potravou. Fenoly jsou produkovány rostlinami k ochraně před infekčními chorobami a poškozením hmyzími škůdci.
Ve volné formě je fenol používaný v průmyslu toxickou látkou znečišťující životní prostředí. Fenolické sloučeniny a zejména polyfenoly však mají cenné farmakologické vlastnosti. Nejjednodušším a nejzřetelnějším příkladem je kyselina salicylová. Jeho derivát je v lékařství známý jako aspirin. Poprvé byla z vrbové kůry izolována kyselina salicylová, při jejím zahřívání se odštěpuje molekula oxidu uhličitého a vzniká fenol.
Farmakologické vlastnosti
Fenoly mají následující výrazné farmakologické účinky:
- protizánětlivé;
- neuroprotektivní;
- antiseptikum;
- antispasmodic;
- imunostimulační;
- antioxidant;
- antivirový.
Jednou z nejdůležitějších funkcí těchto látek je účast na oxidaciregeneračních procesech a také v mechanismu neutralizace aktivního kyslíku (antioxidační působení).
Typičtí zástupci
HCA jsou deriváty kyseliny kávové. Nejvýznamnějšími zástupci této třídy látek jsou následující kyseliny:
- kumarová (n-hydroxyskořice);
- chlorogenní (včetně jeho izomerů);
- káva;
- kaftar;
- ferulová, feruloylchinová a její izomery;
- cikora;
- sinapovaya.
Strukturní vzorce některých z nich jsou znázorněny na obrázku níže.
Prevalence
Hydroxyskořicové kyseliny jsou nejvyšší v následujících částech rostlin:
- tabákové listy;
- nezralá kávová zrna (zelená);
- jablka;
- zelené části olejnatých semen;
- borůvkové listy.
Podle typu kyselin obsažených ve významném množství lze rozlišit následující léčivé a jedlé rostliny:
- chlorogen - pampeliška;
- kaftar, čekanka - hrozny, echinacea purpurea, čekanka;
- transferula - vytrvalé obilné byliny (modrá tráva), čeleď haze (řepa, špenát, quinoa a další rostliny);
- kumarová, káva, ferulová, synapická - echinacea, plod hlohu, kořen lopuchu, rebarbora, arnika horská, heřmánek;
- komplex z kavárny,kyseliny ferulová a kumarová - červený a černý rybíz a další druhy bobulí.
Nejrozšířenější z hydroxyskořicových kyselin ve vyšších rostlinách je kyselina 3,4-dioxyskořicová (druhý název je káva), která často tvoří složitější molekuly s kyselinou chinovou, vinnou a šikimovou, celulózou, bílkovinami, ligninem.
Význam fenolů v rostlinné říši
Tyto látky mají dvojí účinek na procesy biosyntézy v rostlinách. Mají schopnost tvořit prostorové izomery, které se velmi liší ve fyziologických účincích. Cis-izomery, ve kterých jsou substituenty na jedné straně roviny aromatického kruhu, zlepšují růst rostlin a trans-izomery naopak.
Hydroxyskořicové kyseliny hrají důležitou roli v odolnosti vůči škůdcům a prostředí. Ovlivňují biosyntézu flavonoidních glykosidů. Takže s poklesem teploty a snížením osvětlení začíná aktivní produkce anthokyanů, což vede k zarudnutí listů. Rostliny se tak přizpůsobují stresovým podmínkám. V poškozených partiích také dochází k úbytku fenolických a steroidních látek. Tyto sloučeniny se účastní procesu fotosyntézy a dýchání rostlin, metabolismu sacharidů a lipidů.
Lékařské aplikace
Hydroxyskořicové kyseliny jsou slibnými sloučeninami pro vývoj účinných léků. V tomto ohledu farmaceutický průmysl dospělpotřeba vytvořit nové metody pro analýzu a extrakci těchto látek z rostlinných materiálů.
Bylo zjištěno, že HCC může mít na lidský organismus následující účinky:
- kyselina ferulová, kávová, 1,4-dikofeylchinová - choleretický účinek, zvýšená funkce ledvin, stimulace jater k neutralizaci toxinů;
- kyselina kumarová - tuberkulostatický účinek (potlačení množení tuberkulinových bacilů);
- káva, kyselina čekanka – silný antimikrobiální účinek;
- kyselina ferulová – oslabuje škodlivé účinky ionizujícího záření; antihypoxický, antioxidační účinek, snížení tvorby prozánětlivých faktorů, urychlení syntézy DNA, antiarytmický účinek.
Pokusy na zvířatech ukázaly, že kyseliny ferulová a kávová významně zvyšují průtok krve mozkem a snižují riziko otoku tkání tohoto orgánu při ischemickém poškození.
