Acetylid mědi je organokovová binární sloučenina. Tento vzorec je vědě znám minimálně od roku 1856. V krystalech tvoří monohydrát se vzorcem Cu2C2×H2O. Tepelně nestabilní, při zahřátí exploduje.
Building
Acetylénid mědi je binární sloučenina. Je možné v něm podmíněně rozlišit záporně nabitou část - anion C2−2 a kladně nabitou část - kationty mědi Cu +. Ve skutečnosti je takové dělení podmíněné: ve sloučenině je pouze zlomek iontové vazby, i když je větší ve srovnání s vazbou H-C≡. Tato vazba má ale také velmi silnou polaritu (jako u kovalentní) díky tomu, že atom uhlíku s trojnou vazbou je v hybridizaci sp - jeho relativní elektronegativita je větší než u sp3 3 hybridizace (jednoduchá vazba) nebo sp2 (dvojná vazba). To je to, co umožňuje uhlíku v acetylenu relativně snadno oddělit od sebe atom vodíku a nahradit jej atomem kovu, to znamená vykazovat vlastnosti vlastní kyselinám.
Přijmout
Nejběžnějším způsobem získání acetylenidu mědi v laboratoři je průchod plynného acetylenu přes roztok chloridu měďnatého (I) v amoniaku. V důsledku toho se tvoří nerozpustná sraženina načervenalého acetylenidu.
Místo chloridu měďnatého můžete použít také jeho hydroxid Cu2O. V obou případech je důležité, že skutečná reakce probíhá s komplexem mědi a amoniaku.
Fyzikální vlastnosti
Acetylénid mědi ve své čisté formě - tmavě červenohnědé krystaly. Ve skutečnosti se jedná o monohydrát – v sedimentu každá molekula acetylenidu odpovídá jedné molekule vody (napsané jako Cu2C2×H 2 O). Suchý acetylenid mědi je výbušný: může vybuchnout při zahřátí (je méně tepelně stabilní než acetylenid stříbrný), stejně jako při mechanickém namáhání, například při nárazu.
Při této příležitosti existuje předpoklad, že měděné trubky v chemickém průmyslu jsou velmi nebezpečné, protože během dlouhodobého provozu se uvnitř tvoří acetylenid, který pak může vést k silné explozi. To platí zejména pro petrochemický průmysl, kde se měď a její acetylenidy také používají jako katalyzátory, což zvyšuje úroveň rizika.
Chemické vlastnosti
Už jsme řekli, že uhlík s trojnou vazbou v acetylenu je mnohem elektronegativnější než například uhlík s dvojnou vazbou (jako v ethylenu) nebo jednoduchou vazbou (v etanu). Schopnost acetylenu reagovat sněkteré kovy, darování vodíkového iontu a jeho nahrazení kovovým iontem (např. reakce tvorby acetylenidu sodného při interakci acetylenu s kovovým sodíkem) to potvrzuje. Tuto schopnost acetylenu nazýváme jednou z kyselých vlastností v souladu s Bronsted-Lowryho teorií: podle ní je kyselost látky určena její schopností odštěpit ze sebe proton. Kyselost acetylenu (také v acetylenidu mědi) lze uvažovat ve vztahu k čpavku a vodě: když amid kovu reaguje s acetylenem, tvoří se acetylenid a čpavek. To znamená, že acetylen daruje proton, který jej charakterizuje jako silnější kyselinu než amoniak. V případě vody se acetylenid mědi rozkládá za vzniku acetylenu – přijímá proton vody, čímž se projevuje jako méně silná kyselina než voda. Takže v relativní řadě kyselosti (podle Brönsted - Lowry) je acetylen slabá kyselina, která je někde mezi vodou a čpavkem.
Acetylén měďný je nestabilní: ve vodě (jak již víme) a v kyselých roztocích se rozkládá za uvolňování plynného acetylenu a červenohnědé sraženiny - oxidu měďného nebo bílé sraženiny chloridu měďnatého, když se zředí kyselinou chlorovodíkovou.
Aby se předešlo výbuchu, rozklad acetylenidu se provádí mírným zahříváním za mokra v přítomnosti silné minerální kyseliny, jako je zředěná kyselina dusičná.
Použít
Reakce tvorby acetylenidu měďnatého může být kvalitativní pro detekci terminálních (s trojnou vazbou na konci) alkynů. Indikátorem je vysrážení nerozpustné červené-hnědá sraženina acetylenidu.
Při velkokapacitní výrobě - například v petrochemii - se acetylenid měďný nepoužívá, protože je výbušný a ve vodě nestabilní. S tím je však spojeno několik specifických reakcí v tzv. jemné syntéze.
Acetylénid měďný (I) lze také použít jako nukleofilní činidlo v organické syntéze. Zejména hraje důležitou roli při syntéze polyynů - sloučenin s několika střídajícími se trojnými a jednoduchými vazbami. Acetylenidy mědi (I) v alkoholovém roztoku jsou oxidovány vzdušným kyslíkem, kondenzací za vzniku diynů. Toto je Glaser-Ellingtonova reakce, objevená v roce 1870 a později vylepšená. Měď (I) zde hraje roli katalyzátoru, protože se sama v procesu nespotřebovává.
Později byl jako oxidační činidlo místo kyslíku navržen hexakyanoželezitan draselný (III).
Ellington vylepšil metodu získávání polyinů. Místo alkynů a měďných (I) solí, jako je chlorid, které byly zpočátku zavedeny do roztoku, například navrhl vzít měď (II) octan, který by oxidoval alkyn v prostředí jiného organického rozpouštědla - pyridinu. teplota 60-70 ° С.
Tato úprava umožnila získat z diynů mnohem větší a stabilnější molekuly - makrocykly.
