Alifatické aminokyseliny – deriváty karboxylových kyselin – jsou v přírodě široce rozšířeny. Hrají důležitou roli v mnoha životně důležitých procesech. Na jejich základě se vyrábějí některé druhy léků.
Alifatická aminokyselina – co to je?
Aminokyseliny plní důležité funkce v lidském těle a jiných zvířatech, protože jsou neurotransmitery a „stavebními kameny“pro stavbu bílkovin. Jsou také potřebné pro správný metabolismus.
Alifatické aminokyseliny jsou různé aminokarboxylové aminokyseliny, ve kterých jsou amino a karboxylové skupiny vázány na alifatický atom uhlíku. Termín "alifatický" označuje lineární nebo rozvětvené řetězce atomů daného prvku.
Většina aminokyselin, které byly izolovány z živých organismů, jsou alifatické. V chemii používají především každodenní názvy těchto látek podle původních proteinů, ze kterých byly získány, protože podle systematického názvosloví mají příliš těžkopádné názvy.
Typy spojení podle struktury
Alifatické aminokyseliny se v závislosti na poloze amino a karboxylových skupin dělí na následující typy:
- Alfa izomery. Patří mezi ně velká část přírodních sloučenin nacházejících se v rostlinách, mikroorganismech a zvířatech. Nacházejí se také v meteoritech a struktura těchto látek je stejná jako u pozemských živých bytostí.
- Betta-aminokyseliny. Příkladem je β-alanin, který je součástí koenzymu A. Ten se podílí na syntéze a oxidaci mastných kyselin.
- Gamma izomery. Jedním z nejjasnějších zástupců této skupiny je kyselina ɣ-aminomáselná (GABA), nejdůležitější neurotransmiter nervového systému odpovědný za inhibici nervových procesů, oslabení a potlačení excitace.
Všechny aminokyseliny typu alfa, kromě glycinu, mají asymetrickou strukturu, existují ve formě dvou zrcadlových odrazů, které se v prostoru neslučují (L- a D-aminokyseliny) a mají přirozenou optickou aktivitu. Nejdůležitější L-aminokyseliny jsou glycin, alanin, serin, cystein, kyselina asparagová, tyrosin, leucin, glutamin, isoleucin, arginin, lysin, prolin.
Příklady alifatických aminokyselin jsou uvedeny na obrázku níže.
Typy látek podle jiných kritérií
Existuje také klasifikace podle povahy účasti alifatických aminokyselin na syntéze bílkovin.
- Proteinogenní sloučeniny z řady L, které jsou připojeny k proteinům v ribozomech pod kontrolou RNA. Jimsekvence je geneticky zakódována. Takových aminokyselin je pouze dvacet.
- Neproteinogenní (nekódující), není součástí proteinů, ale plní důležité funkce (hlavně účast na metabolických procesech). Některé z nich jsou toxiny a jedovaté pro lidi.
Podle acidobazických vlastností se alifatické aminokyseliny dělí na 3 typy:
- kyselé (kyseliny asparagové a glutamové);
-
neutrální, obsahující stejný počet bazických a kyselých skupin;
- základní (histidin, arginin, lysin a další).
Fyzikální a chemické vlastnosti
Následující vlastnosti jsou typické pro alifatické aminokyseliny:
- struktura ve formě bipolárních iontů v krystalickém stavu;
- vysoký bod tání (α-aminokyseliny nemají jasnou hodnotu);
- dobrá rozpustnost ve vodě a vodných roztocích zásad, kyselin;
- amfoterní;
- základní vlastnosti v kyselém prostředí a naopak;
- pokud je pH média vyšší než izoelektrický bod, pak alifatické aminokyseliny tvoří soli s alkáliemi, které se dobře rozpouštějí ve vodě.
Směsi těchto látek s jejich sodnými nebo draselnými solemi se používají k výrobě pufrovacích roztoků používaných pro chemickou analýzu.
Syntéza
BV laboratorních podmínkách je výroba těchto sloučenin obtížným úkolem, protože jsou opticky aktivní a v přírodních podmínkách k jejich produkci dochází za účasti enzymů. Chemicky se tedy získávají pouze racemické aminokyseliny, které jsou směsí optických izomerů.
Jako výchozí materiál se používají α-halokarboxylové kyseliny, které při reakci s amoniakem poskytují alifatické aminokyseliny. Existují i jiné způsoby, jak získat - z ketokyselin a jejich derivátů v procesu redukční aminace, z esteru malonové kyseliny aminooctové (glycin). Pro syntézu aminokyselin v průmyslovém měřítku se používají mikrobiologické technologie. Pomocí genetického inženýrství jsou tyto látky izolovány z proteinových molekul produkovaných speciálně kultivovanými mikroorganismy.
Role v přírodě
Jen v rostlinách a mikroorganismech bylo identifikováno více než 200 alifatických aminokyselin a celkem jich je dnes přes pět set. Jsou součástí antibakteriálních látek (jako je penicilin), které mikroorganismy produkují a také tvoří buněčné stěny většiny bakterií.
V těle zvířat plní tyto látky tyto hlavní funkce:
- syntéza proteinů, enzymů, hormonů, koenzymů a dalších důležitých organických sloučenin;
- tvorba biologicky aktivních aminů (dopamin, norepinefrin, epinefrin, serotonin a další);
- účast na přenosu nervových vzruchů a metabolických procesech.
V lidských mozkových buňkách probíhá aktivní metabolismus za účasti aminokyselin, jejichž koncentrace je 7x vyšší než v krevní plazmě.
Lékařské aplikace
Použití těchto sloučenin pro léčebné účely je založeno na jejich schopnosti podílet se na výměně dusíkatých prvků a syntéze biologicky aktivních látek. Existuje mnoho léků, které obsahují alifatické aminokyseliny. Níže jsou uvedeny některé z nich a jejich použití v terapeutické praxi.
- Kyselina glutamová - patologie CNS, epilepsie, psychóza, mentální retardace u dětí, dětská mozková obrna, Downova choroba.
- Methionin - toxické poškození jater (cirhóza, otravy arsenem, chloroformem a dalšími toxiny), dále onemocnění tohoto orgánu při chronickém alkoholismu, diabetes mellitus.
- Aminalone je neurotropní látka.
- Cystein – na šedý zákal.
- Acetylcystein - při onemocněních dýchacího systému jako mukolytikum.