Organické látky zaujímají v našich životech důležité místo. Jsou hlavní složkou polymerů, které nás všude obklopují: jsou to plastové sáčky, guma a mnoho dalších materiálů. Polypropylen není posledním krokem v této sérii. Nachází se také v různých materiálech a používá se v řadě průmyslových odvětví, jako je stavebnictví, domácí použití jako materiál pro plastové kelímky a další potřeby malého rozsahu (nikoli však v průmyslovém měřítku). Než budeme mluvit o takovém procesu, jako je hydratace propylenu (díky které mimochodem můžeme získat isopropylalkohol), pojďme se věnovat historii objevu této látky nezbytné pro průmysl.
Historie
Jako takový nemá propylen datum otevření. Jeho polymer – polypropylen – však skutečně objevil v roce 1936 slavný německý chemik Otto Bayer. Samozřejmě se teoreticky vědělo, jak lze tak důležitý materiál získat, ale v praxi to nebylo možné. To bylo možné až v polovině dvacátého století, kdy němečtí a italští chemici Ziegler a Natt objevili katalyzátor pro polymeraci nenasycených uhlovodíků (s jednou nebo více násobnými vazbami), kterýpozději jej nazvali katalyzátorem Ziegler-Natta. Do té doby bylo absolutně nemožné provést polymerační reakci takových látek. Byly známy polykondenzační reakce, kdy se bez působení katalyzátoru látky spojovaly do polymerního řetězce za vzniku vedlejších produktů. S nenasycenými uhlovodíky to ale nebylo možné.
Další důležitý proces spojený s touto látkou byla její hydratace. Propylenu v letech počátku jeho používání bylo poměrně hodně. A to vše je způsobeno metodami získávání propenu, které vynalezly různé společnosti na zpracování ropy a plynu (někdy se tomu také říká popisovaná látka). Když byla ropa krakována, byla to vedlejší produkt, a když se ukázalo, že jeho derivát, isopropylalkohol, je základem pro syntézu mnoha látek užitečných lidstvu, mnoho společností, jako je BASF, patentovalo svůj způsob výroby a začal s touto sloučeninou masově obchodovat. Hydratace propylenu byla vyzkoušena a aplikována před polymerací, proto se aceton, peroxid vodíku, isopropylamin začaly vyrábět před polypropylenem.
Proces oddělování propenu od ropy je velmi zajímavý. Nyní se obracíme na něj.
Separace propylenu
Ve skutečnosti je v teoretickém smyslu hlavní metodou pouze jeden proces: pyrolýza ropy a souvisejících plynů. Ale technologické implementace jsou jen moře. Faktem je, že každá společnost se snaží získat jedinečný způsob a chránit ho.patent a další takové společnosti také hledají své vlastní způsoby, jak stále vyrábět a prodávat propen jako surovinu nebo jej přeměnit na různé produkty.
Pyrolýza ("pyro" - oheň, "lysis" - destrukce) je chemický proces rozbití složité a velké molekuly na menší pod vlivem vysoké teploty a katalyzátoru. Ropa, jak víte, je směs uhlovodíků a skládá se z lehkých, středních a těžkých frakcí. Z prvního se při pyrolýze získávají propen a etan s nejnižší molekulovou hmotností. Tento proces se provádí ve speciálních pecích. Pro nejpokročilejší výrobní společnosti je tento proces technologicky odlišný: některé používají jako nosič tepla písek, jiné křemen, jiné koks; pece můžete také rozdělit podle jejich struktury: existují trubkové a konvenční, jak se jim říká, reaktory.
Proces pyrolýzy ale umožňuje získat nedostatečně čistý propen, protože tam navíc vzniká obrovské množství uhlovodíků, které je pak třeba oddělovat dosti energeticky náročnými způsoby. Proto se pro získání čistší látky pro následnou hydrataci používá také dehydrogenace alkanů: v našem případě propanu. Stejně jako polymerace, výše uvedený proces neprobíhá jen tak. K štěpení vodíku z molekuly nasyceného uhlovodíku dochází působením katalyzátorů: trojmocného oxidu chrómu a oxidu hlinitého.
Než přejdeme k příběhu o tom, jak probíhá proces hydratace, pojďme se věnovat struktuře našeho nenasyceného uhlovodíku.
Vlastnosti struktury propylenu
Propen samotný je pouze druhým členem alkenové řady (uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou). Co se týče lehkosti, je na druhém místě za ethylenem (ze kterého se, jak asi tušíte, vyrábí polyetylen - nejmasivnější polymer na světě). V normálním stavu je propen plyn, stejně jako jeho „příbuzný“z rodiny alkanů, propan.
Zásadní rozdíl mezi propanem a propenem je v tom, že propen má ve svém složení dvojnou vazbu, která radikálně mění jeho chemické vlastnosti. Umožňuje vám připojit další látky k nenasycené uhlovodíkové molekule, což vede ke sloučeninám se zcela odlišnými vlastnostmi, často velmi důležitými pro průmysl a každodenní život.
Je čas promluvit si o reakční teorii, která je ve skutečnosti předmětem tohoto článku. V další části se dozvíte, že hydratací propylenu vzniká jeden z průmyslově nejdůležitějších produktů, a také jak k této reakci dochází a jaké jsou v ní nuance.
Teorie hydratace
Nejprve přejděme k obecnějšímu procesu - solvataci - která také zahrnuje reakci popsanou výše. Jedná se o chemickou přeměnu, která spočívá v přidání molekul rozpouštědla k molekulám rozpuštěné látky. Zároveň mohou tvořit nové molekuly, neboli tzv. solváty, částice sestávající z molekul rozpuštěné látky a rozpouštědla spojených elektrostatickou interakcí. Jen nás to zajímáprvní typ látek, protože při hydrataci propylenu takový produkt převážně vzniká.
Při solvataci výše popsaným způsobem jsou molekuly rozpouštědla připojeny k solutu a získá se nová sloučenina. V organické chemii se hydratací tvoří převážně alkoholy, ketony a aldehydy, ale existuje několik dalších případů, jako je tvorba glykolů, ale těch se nebudeme dotýkat. Ve skutečnosti je tento proces velmi jednoduchý, ale zároveň poměrně komplikovaný.
Hydratační mechanismus
Dvojitá vazba, jak víte, se skládá ze dvou typů spojení atomů: pí- a sigma-vazby. Pi-vazba je vždy první, která se během hydratační reakce rozbije, protože je méně silná (má nižší vazebnou energii). Když se rozbije, na dvou sousedních atomech uhlíku se vytvoří dva prázdné orbitaly, které mohou vytvářet nové vazby. Molekula vody, která existuje v roztoku ve formě dvou částic: hydroxidového iontu a protonu, je schopna se spojit podél přerušené dvojné vazby. V tomto případě je hydroxidový iont připojen k centrálnímu atomu uhlíku a proton - k druhému extrému. Během hydratace propylenu se tedy tvoří převážně propanol 1 nebo isopropylalkohol. Jedná se o velmi důležitou látku, protože při její oxidaci lze získat aceton, který je v našem světě široce používán. Řekli jsme, že se tvoří převážně, ale není to tak úplně pravda. Musím říci toto: jediný produkt vzniklý při hydrataci propylenu, a tím je isopropylalkohol.
Toto jsou samozřejmě všechny jemnosti. Ve skutečnosti lze vše popsat mnohem jednodušeji. A nyní zjistíme, jak je takový proces, jako je hydratace propylenu, zaznamenán ve školním kurzu.
Reakce: jak se to děje
V chemii se vše obvykle označuje jednoduše: pomocí reakčních rovnic. Chemická přeměna diskutované látky tedy může být popsána tímto způsobem. Hydratace propylenu, jejíž reakční rovnice je velmi jednoduchá, probíhá ve dvou fázích. Nejprve se přeruší vazba pí, která je součástí dvojky. Poté se molekula vody ve formě dvou částic, hydroxidového aniontu a vodíkového kationtu, přiblíží k molekule propylenu, která má aktuálně dvě volná místa pro tvorbu vazeb. Hydroxidový iont tvoří vazbu s méně hydrogenovaným atomem uhlíku (tj. s tím, ke kterému je připojeno méně atomů vodíku), a proton se zbývajícím extrémem. Tak se získá jediný produkt: nasycený jednosytný alkohol isopropanol.
Jak zaznamenat reakci?
Nyní se naučíme, jak zapsat chemickým jazykem reakci, která odráží proces, jako je hydratace propylenu. Vzorec, který potřebujeme, je: CH2 =CH - CH3. To je vzorec původní látky – propenu. Jak můžete vidět, má dvojnou vazbu, označenou "=", a to je místo, kde se přidá voda, když je propylen hydratován. Reakční rovnici lze napsat takto: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Hydroxylová skupina v závorce znamenáže tato část není v rovině vzorce, ale pod nebo nad. Zde nemůžeme ukázat úhly mezi třemi skupinami vycházejícími ze středního atomu uhlíku, ale řekněme, že jsou si navzájem přibližně stejné a tvoří 120 stupňů.
Kde to platí?
Již jsme řekli, že látka získaná při reakci se aktivně využívá k syntéze dalších životně důležitých látek. Strukturou je velmi podobný acetonu, od kterého se liší pouze tím, že místo hydroxoskupiny je zde ketoskupina (tedy atom kyslíku spojený dvojnou vazbou s atomem dusíku). Jak víte, samotný aceton se používá v rozpouštědlech a lacích, ale kromě toho se používá jako činidlo pro další syntézu složitějších látek, jako jsou polyuretany, epoxidové pryskyřice, anhydrid kyseliny octové a tak dále.
Reakce výroby acetonu
Myslíme si, že by bylo užitečné popsat přeměnu isopropylalkoholu na aceton, zejména proto, že tato reakce není tak složitá. Pro začátek se propanol odpaří a oxiduje kyslíkem při 400-600 stupních Celsia na speciálním katalyzátoru. Velmi čistý produkt se získá provedením reakce na stříbrném sítu.
Rovnice reakce
Nebudeme zabíhat do detailů mechanismu reakce oxidace propanolu na aceton, protože je velmi komplikovaný. Omezujeme se na obvyklou rovnici chemické transformace: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Jak vidíte, na diagramu je vše docela jednoduché, ale stojí za to se do procesu ponořit a narazíme na řadu potíží.
Závěr
Analyzovali jsme tedy proces hydratace propylenu a studovali reakční rovnici a mechanismus jejího vzniku. Uvažované technologické principy jsou základem skutečných procesů probíhajících ve výrobě. Jak se ukázalo, nejsou příliš obtížné, ale mají skutečný přínos pro náš každodenní život.
