Obecně všechny nenasycené alkoholy patří do třídy alkoholů, ve své struktuře mají jednu nebo více odpovídajících funkčních hydroxoskupin. Vyznačují se pouze přítomností více (dvojných, trojných) vazeb v molekule. Nenasycené alkoholy tedy spojují vlastnosti jak nenasycených uhlovodíků, tak běžných alkoholů.
Building
V zásadě platí, že hydroxylová funkční skupina by měla být na nasyceném (tj. pouze s jednoduchými vazbami) atomu uhlíku (atom uhlíku vedle funkční skupiny sloučeniny se nazývá alfa uhlík). Takové alkoholy mají všechny standardní vlastnosti jejich omezujících sousedů. Nejjednodušší nenasycený alkohol s nasyceným alfa uhlíkem je allylalkohol nebo propendiol.
Enols
Alkoholy se skupinou -OH nacházející se v blízkosti nenasyceného uhlíku se nazývají enoly. Téměř všechny jsou nestabilní a po vytvoření se téměř okamžitě přeskupují na odpovídající ketony. Malá část však zůstává v původní podobě, ale je docela malá. V takovéV tomto případě se mluví o keto-enol tautomerii: látka současně obsahuje dva takzvané tautomery: v jednom se atom vodíku nachází poblíž kyslíku, a tím je enol, a ve druhém se vodík přesunul na uhlík a toto je již keton (karbonylová sloučenina).
Ve většině látek této struktury je obsah enolů zlomek procenta. Existují však některé sloučeniny, ve kterých lze v důsledku určitých substituentů na atomu uhlíku přímo vázaných na kyslík hydroxoskupiny dosáhnout relativní stability enolu. Například v acetylacetonu dosahuje procento enolových tautomerů 76.
První v řadě enol je vinylalkohol. V keto-enolové tautomerii odpovídá acetaldehydu.
Chemické vlastnosti
Protože nenasycené alkoholy obsahují jakoby dvě funkční skupiny najednou, je soubor jejich reakcí také kombinací vlastností dvou tříd sloučenin. Vícenásobnou vazbou reagují jako všechny nenasycené uhlovodíky s přídavkem halogenů, vodíku, halogenovodíků a dalších látek tvořících elektrofilní částice. Mohou také tvořit epoxidy (při oxidaci vzdušným kyslíkem na stříbrném katalyzátoru). Také podél dvojité skupiny mohou nenasycené alkoholy připojit další hydroxylové skupiny, aby se přeměnily na di-, trihydrické alkoholy. Samotná hydroxylová skupina vstupuje do svých typických reakcí: oxidace (na odpovídající karbonylovou sloučeninu a poté na karboxylovoukyseliny), substituce halogenem, tvorba etherů a esterů.
Být v přírodě
Nenasycené alkoholy se nacházejí v mnoha částech živého světa. Nejčastěji jsou tam ve formě esterů - sloučenin sestávajících z částí alkoholu a karboxylové kyseliny. Například skořicový alkohol se nachází (ve formě esterů acetátu a skořice) v hyacintu, kasii a dalších vonných olejích, stejně jako ve složení pryskyřice ve stromech rodu styrax a v peruánském balzámu - pryskyřici stromy z rodu myroxylon. Je široce používán v parfémovém průmyslu jako různé vůně a vůně.
Retinolacetát - známý vitamín A. 3-hexenol-1 - cyklický nenasycený alkohol - ve složení esenciálních olejů zelených částí rostlin dodává rostlinám charakteristickou vůni.
Také například známý cholesterol je alkohol s velmi složitým vzorcem včetně vícenásobných vazeb (proto v některých zemích stejnou látku raději nazývají cholesterol - podle funkční skupiny). V souladu s tím má mnoho látek souvisejících s cholesterolem, zejména některé mastné alkoholy, podobnou strukturu.
