Co je aceton? Složení této organické sloučeniny je následující: tři atomy uhlíku, šest atomů vodíku, jeden atom kyslíku. Pojďme analyzovat hlavní fyzikální a chemické vlastnosti této sloučeniny, způsoby přípravy a také zvážit hlavní oblasti její aplikace.
Rychlá reference
Aceton, jehož složení a vlastnosti se budeme podrobněji zabývat, je organická látka, nejjednodušší zástupce nasycených karbonylových sloučenin - ketonů. V překladu z latiny to znamená - ocet. Dříve se z acetátů syntetizoval aceton, jehož složení dosud nebylo prozkoumáno, a hotový keton byl surovinou pro výrobu ledové kyseliny octové.
Teprve v polovině devatenáctého století zavedl německý chemik Leopold Gmelin termín „aceton“do vědeckého slovníku.
Historie objevů
Aceton, jehož složení studovali teprve v devatenáctém století Jeannot-Baptiste Dumas a Justus von Liebig, poprvépodařilo otevřít Andreas Libavius na konci 16. století. Látka byla syntetizována v procesu suché destilace soli - octanu olovnatého.
Až do začátku dvacátého století se tento zástupce ketonů získával koksováním dřeva.
Během první světové války se aceton, jehož složení dnes znají i školáci, začal vyrábět jinými způsoby.
Fyzikální vlastnosti
Aceton je bezbarvá mobilní těkavá kapalina se štiplavým zápachem. Tato organická sloučenina je volně mísitelná s vodou, benzenem, diethyletherem, methanolem a estery. V každodenním životě téměř každý používá rozpouštědlo - aceton, jehož složení je považováno za součást kurzu organické chemie.
Chemické vlastnosti
Jedním z nejreaktivnějších ketonů je aceton. Vzorec a vlastnosti této organické sloučeniny jsou uvažovány z hlediska karbonylových sloučenin. V alkalickém prostředí interaguje při samokondenzaci aldolu, reakčním produktem je diacetonalkohol.
Vlivem zinku se tento keton redukuje na pinacon. Pyrolýza produkuje keten. Jako každá organická sloučenina hoří aceton v kyslíkové atmosféře za vzniku oxidu uhličitého a vodní páry. Proces je exotermický, doprovázený uvolněním značného množství tepla.
Kvalitativní reakcí na tuto sloučeninu je interakce v alkalickém prostředí s nitroprusidem sodným. V přítomnosti acetonu,intenzivní červená barva, která se změní na červenofialovou, když do roztoku přidáte kyselinu octovou.
Chemické složení acetonu (přítomnost dvojné vazby mezi atomem kyslíku a uhlíku) vysvětluje neschopnost této organické sloučeniny vstoupit do oxidačních reakcí s roztokem amoniaku oxidu stříbrného a čerstvě připraveného hydroxidu měďnatého (2).
Výroba dimethylketonu
V současné době svět produkuje asi 6,9 milionů tun acetonu ročně. Analytici zaznamenávají stálý nárůst spotřebitelské poptávky po tomto ketonu, v důsledku čehož chemici vyvíjejí nové možnosti pro jeho ekonomickou syntézu. V průmyslovém měřítku se dimethylketon získává z propenu buď přímo nebo nepřímo. V procesu kumenu je aceton podobným produktem syntézy z fenolbenzenu. Tato výroba má tři fáze. Nejprve se benzen alkyluje propenem a reakčním produktem je kumen. Ve druhém a třetím stupni se oxiduje vzdušným kyslíkem na hydroperoxid. V kyselém prostředí se tato sloučenina rozkládá na aceton a fenol.
Druhá průmyslová technologie výroby acetonu je založena na katalytické oxidaci isopropanolu v parní fázi. Přímá oxidace v kapalné fázi propenu v přítomnosti katalyzátoru (chlorid palladnatý) může také produkovat aceton.
Mezi metody, které nejsou vhodné pro průmyslové objemy kvůli nevýznamné výtěžnosti produktu, zaznamenáváme fermentaci škrobu pod vlivem bakterií.
Aplikace
Aceton se při výrobě často používá jako rozpouštědlo. Tato látka dokonale odmašťuje povrchy, rozpouští chlorkaučuk, epoxidové pryskyřice, polystyren a různé organické látky. Je to tento keton, který se používá k rozpouštění dusičnanů a celulózy.
Ve farmaceutickém průmyslu se sloučenina používá jako hlavní surovina pro syntézu methylmethakrylátu, mesityloxidu, acetonkyanohydrinu, acetanhydridu, diacetonalkoholu.
Tato organická sloučenina obsahující kyslík je vynikajícím prostředkem pro odstraňování zbytků mastnoty z povrchu. V čisté formě se aceton používá k rozpouštění různých laků a primerů. V současné době se tento zástupce třídy ketonů používá nejen jako vynikající organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí materiál pro průmyslovou syntézu polyuretanů, epoxidových pryskyřic, polykarbonátů a výbušných sloučenin. Je také nezbytný pro skladování acetylenu, protože tento alkyn má zvýšenou výbušnost, nelze jej ponechat v čisté formě. Acetylen je umístěn ve speciálních nádobách, které obsahují porézní materiál impregnovaný dimethylketonem.
Mezi zajímavosti o použití acetonu zařadíme přípravu za účasti chladících lázní smíchaných s kapalným amoniakem a „suchým ledem“.
Ve výzkumných laboratořích je dimethylketon, který je prvním zástupcem této třídy, nezbytný pro mytí špinavého chemického nádobí. Důvodem tohoto původního použití acetonu je jeho zanedbatelnosttoxicita, výborná těkavost, výborná rozpustnost ve vodě. Pomocí acetonu můžete rychle vysušit nádobí a vysušit anorganické nízkoaktivní sloučeniny, které s ním nevstupují do chemické interakce.
Pro čištění tohoto ketonu v laboratoři se destiluje s malým množstvím manganistanu draselného.
Přítomnost acetonu ve směsi organických sloučenin můžete zjistit interakcí s roztoky furfuralu, nitroprusidu sodného, jódu.
