Isomery pentenu (také nazývané amylen) jsou uhlovodíky s molekulárním vzorcem C5H10, které mají dvojnou vazbu C=C. Patří tedy do skupiny alkenů. Existuje pět konstitučních amylenů, z nichž penten-2 izomer může být přítomen jako cis nebo trans izomer. Jako směs izomerů jsou amyleny přítomny v krakovacích plynech a v zemním plynu. Další konstituční látkou je cyklopenten, který však není penten.
Struktura
Změna polohy dvojné vazby v alkenu vede k dalšímu izomeru. Buten a penten existují jako různé izomery.
C5H10 je reprezentován molekulou pentenu-1 (α-amylen), která má strukturní vzorec:
Další strukturní izomery pentenu lze změnit změnou umístění dvojné vazby nebo způsobu, jakým jsou atomy uhlíku navzájem spojeny.
Další izomery jsou cis-penten-2 (cis-β-amylen) a trans-penten-2 (trans-β-amylen), reprezentované strukturním vzorcem:
2-methyl-1-buten plechovkazískaný katalytickým nebo parním krakováním oleje, následovaným oddělením frakce C5 a také extrakcí studenou vodnou kyselinou sírovou. Používá se jako rozpouštědlo v organické syntéze. Používá se také při výrobě pinakolonu, zvýrazňovačů chuti, koření, pesticidů a terciárního amylfenolu. Reprezentováno strukturním vzorcem:
3-methyl-1-buten lze vyrobit reakcí krakování oleje. Je také možné získat z 3-methyl-l-butanolu za použití oxidu hlinitého. Používá se k získávání dalších chemických sloučenin, jako je Linderin A nebo polymery. Reprezentováno strukturním vzorcem:
2-methyl-2-buten lze získat dehydratací z neopentanolu. Používá se k získání 3-brom-2,3-dimethyl-1,1-dikyanbutanu v přítomnosti 2,2'-azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrilu) jako katalyzátoru. Reprezentováno strukturním vzorcem:
Zde dvojité čáry mezi atomy uhlíku představují dvojnou kovalentní vazbu a jednoduché čáry představují jednoduché kovalentní vazby.
Všimněte si, že každý atom uhlíku (C) má čtyři vazby (valence 4) a každý atom vodíku (H) má jednu vazbu (valence 1). Valence je sjednocující síla atomu.
Tabulka: funkce tlaku par pentenu
| Látka | T (K) | A | B | C |
| penten-1 (α-amylen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penten-2 (cis-β-amylen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penten-2 (trans-β-amylen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | –40, 158 |
| 2-methylbuten-1 (γ-isoamylen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-methylbuten-1 (α-isoamylen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| a 2-methylbuten-2 (β-isoamylen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Izomery pentenu jsou kapaliny s vysokým tlakem par, střední rozpustností ve vodě a nízkou molekulovou hmotností (70, 13), což ukazuje na schopnost absorbovat se plícemi a široce distribuovat v těle.
Vzhledem k nízkému bodu varu izomerů, nízké ceně a relativní bezpečnosti se používají vgeotermální elektrárny jako pracovní prostředí.
Přijmout
Izomery pentenu jsou složky černouhelného dehtu, břidlicového oleje, krakovaných plynů a krakovaného benzínu a lze je získat frakční destilací. Pyrolýzou kaučuku vzniká mimo jiné 2-methyl-1-buten a 2-methyl-2-buten.
Penteny vznikají dehydratací (odstraněním vody) z pentenolů – tzv. amylalkoholů. Penten (tzv. fuselamylen) se tedy získává z fuselových olejů.
Použít
Izomery pentenu se používají pro syntézu amylfenolů, isoprenu a pentenolů a také pro polymeraci. Kromě toho se do chloroformu a dichlormethanu přidávají amyleny jako stabilizátory k odstranění fosgenu uvolněného ze vzduchu a světla.
Podle databáze údajů o nebezpečných látkách (HSDB 2002) se 1-penten primárně používá v organické syntéze jako přísada do vysokooktanových motorových paliv a do přípravků na ochranu rostlin. 2-Penten se používá jako inhibitor polymerace v organické syntéze. Ve vysokých koncentracích způsobuje u zvířat respirační a srdeční depresi, zatímco u lidí může způsobit neklid.
Dopad na zdraví lidí a zvířat
Studie akutní toxicity u zvířat nebo lidí s adekvátními údaji o reakci na dávku pro izomery pentenu nejsou k dispozici. Provedené studie prokazují účinek na proudy mísící olejový destilát. Destilát je však směsí sloučenin, což znemožňuje odlišit účinkyspecifické chemikálie. Jedinými údaji o akutní toxicitě pro penten jsou údaje o LC50, které byly smrtelné u 50 % zkoumaných vzorků: 4hodinová (h) LC50 u potkanů je 175 000 mg/m3 a 2 -x hodin LC50 u myší -180 000 mg/m3. Tyto dávky LC50 jsou relativně vysoké a naznačují, že látka má nízkou akutní letální toxicitu.
Nebyla splněna minimální databáze pro hodnocení, proto byly použity postupy pro omezené údaje o toxicitě. Byly zkoumány dvě metody: přístup NOAEL (hladina bez pozorovaného nepříznivého účinku) k LC50 a analogový přístup. Analog je definován jako chemická sloučenina, která je strukturně podobná jiné sloučenině, ale mírně se liší svým složením (např. nahrazením jednoho atomu atomem jiného prvku nebo přítomností konkrétní funkční skupiny). Pro použití tohoto přístupu musí existovat jednoznačné strukturní a metabolické vztahy mezi LTD chemickou látkou a chemickou látkou s informacemi o toxicitě.
Neexistují žádné dostupné studie, které by popisovaly potenciální chronickou toxicitu jakéhokoli izomeru pentenu. Protože mají omezené údaje o LTD. Chronická ESL pro penten byla odvozena z analogového chemického přístupu využívajícího informace o toxicitě pro butenové izomery podobné přístupu pro rozvoj akutní ESL.
