Existuje taková sloučenina: kyselina vinná. Je to odpadní produkt vinařského průmyslu. Zpočátku se kyselina vinná nachází v hroznové šťávě ve formě její kyselé sodné soli. Během fermentačního procesu se však cukr působením speciálních kvasinek mění na alkohol a z toho se snižuje rozpustnost soli kyseliny vinné. Poté se vysráží, čemuž se říká zubní kámen. Vykrystalizuje se, okyselí a nakonec se získá samotná kyselina. Nicméně věci s ní nejsou tak jednoduché.
Pasteur
Ve skutečnosti roztok obsahuje dvě kyseliny: vinnou a další, hroznovou. Liší se tím, že kyselina vinná má optickou aktivitu (otáčí rovinu polarizovaného světla doprava), zatímco kyselina hroznová nikoliv. Louis Pasteur zkoumal tento jev a zjistil, že krystaly tvořené každou z kyselin jsou navzájem zrcadlovými obrazy, to znamená, že navrhl souvislost mezi tvarem krystalů a optickou aktivitou látek. V roce 1848, po sérii experimentů, oznámil nový typ izomerie kyselin vinných, který nazval enantiomerismus.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff představil koncept takzvaného asymetrického (nebo chirálního) atomu uhlíku. Jedná se o uhlík, který je vázán na čtyři různé atomy v organické molekule. Například v kyselině vinné má druhý atom v řetězci karboxylovou skupinu ve svých sousedech,vodík, kyslík a druhý kousek kyseliny vinné. Protože v této konfiguraci uhlík uspořádává své vazby do tvaru čtyřstěnu, je možné získat dvě sloučeniny, které budou navzájem zrcadlovými obrazy, ale nebude možné je „navrstvit“jedna na druhou, aniž by se změnil pořadí vazeb v molekule. Mimochodem, tento způsob, jak definovat chiralitu, je návrh lorda Kelvina: zobrazení skupiny bodů (v našem případě jsou body atomy v molekule), které mají chiralitu v ideálním plochém zrcadle, nelze kombinovat se samotnou skupinou bodů..
Symetrie molekul
Zrcadlové vysvětlení vypadá jednoduše a krásně, ale v moderní organické chemii, kde se studují opravdu obrovské molekuly, je tato spekulativní metoda spojena se značnými obtížemi. Obrátí se tedy k matematice. Nebo spíše symetrie. Existují tzv. prvky symetrie – osa, rovina. Molekula zkroutíme, přičemž prvek symetrie ponecháme zafixovaný a molekula po otočení o určitý úhel (360°, 180° nebo něco jiného) začne vypadat úplně stejně jako na začátku.
A velmi asymetrický atom uhlíku zavedený van't Hoffem je základem nejjednoduššího druhu symetrie. Tento atom je chirálním centrem molekuly. Je čtyřstěnný: má čtyři vazby s různými substituenty na každé. A proto otočením spoje podél osy obsahující takový atom dostaneme identický obrázek až po úplném otočení o 360°.
Obecně platí, že chirální centrum molekuly nemůže být pouze jednoatom. Existuje například taková zajímavá sloučenina - adamantan. Vypadá to jako čtyřstěn, ve kterém je každá hrana navíc ohnutá ven a v každém rohu je atom uhlíku. Čtyřstěn je symetrický kolem svého středu, stejně jako molekula adamantanu. A pokud se ke čtyřem identickým „uzlům“adamantanu přidají čtyři různé substituenty, získá také bodovou symetrii. Pokud jej totiž otočíte vzhledem k jeho vnitřnímu „těžišti“, bude se obraz s původním shodovat až po 360°. Zde místo asymetrického atomu hraje roli chirálního centra „prázdné“centrum adamantanu.
Stereoizomery v bioorganických sloučeninách
Chiralita je extrémně důležitá vlastnost pro biologicky aktivní sloučeniny. Procesů vitální aktivity se účastní pouze izomery s určitou strukturou. A téměř všechny pro tělo významné látky jsou uspořádány tak, že mají alespoň jedno chirální centrum. Nejoblíbenějším příkladem je cukr. To je glukóza. V jeho řetězci je šest atomů uhlíku. Z toho čtyři atomy mají vedle sebe čtyři různé substituenty. To znamená, že existuje 16 možných optických izomerů glukózy. Všechny jsou rozděleny do dvou velkých skupin podle konfigurace asymetrického atomu uhlíku nejblíže alkoholové skupině: D-sacharidy a L-sacharidy. Pouze D-sacharidy se účastní metabolických procesů v živém organismu.
Poměrně běžným příkladem stereoizomerie v bioorganické chemii jsou také aminokyseliny. Vše přírodníaminokyseliny mají aminoskupiny blízko atomu uhlíku nejblíže karboxylové skupině. V jakékoli aminokyselině tedy bude tento atom asymetrický (různé substituenty - karboxylová skupina, aminoskupina, vodík a zbytek řetězce; výjimkou je glycin se dvěma atomy vodíku).
Podle konfigurace tohoto atomu se také všechny aminokyseliny dělí na D-series a L-series, pouze v přírodních procesech na rozdíl od cukrů převládá L-series.
