Propylenoxid: vzorec, vlastnosti, použití a výroba

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 05:20

Propylenoxid je jedním z produktů organické syntézy. Objem spotřeby této sloučeniny neustále roste, neboť jde o surovinu pro získávání cenných chemických produktů. Existuje několik technologií pro průmyslovou syntézu této látky.

Obecné informace

Propylenoxid nebo propylenoxid je za normálních podmínek čirá kapalina s charakteristickým éterickým zápachem. Vyznačuje se adičními reakcemi, což je spojeno se snadností otevření tříčlenného epoxidového kruhu v jeho struktuře. Díky této vlastnosti tato sloučenina reaguje s mnoha látkami a je jedním z nejdůležitějších produktů, ze kterého se následně získává mnoho dalších materiálů.

Empirický vzorec pro propylenoxid je C₃H₆O. Synonyma pro název této sloučeniny jsou methyloxiran; 1,2 – propylenoxid; 1, 2 - epoxypropan.

Fyzikální vlastnosti

Hlavní fyzikální vlastnosti této látky jsou:

• hustota (za normálních podmínek) – 859kg/m³;
• bod varu - 34,5 °С;
• tepelná kapacita – 1,97 J/(kg∙K);
• index lomu – 1, 366;
• dynamická viskozita (při 25°С) – 0,28;
• spodní mez hořlavosti - 2-21 % (objemově).

Toxicita

Látka patří do druhé třídy nebezpečnosti, MPC ve vodě je 0,01 mg/l. Kontakt s propylenoxidem může způsobit následující poruchy:

• podráždění kůže a sliznic;
• porucha koordinace pohybů;
• poruchy krevního oběhu;
• útlum CNS;
• popálení rohovky;
• numbness;
• koma.

Tato sloučenina je také karcinogenní, mutagenní a cytotoxická.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti propylenoxidu zahrnují:

• rozpustnost – dobrá ve většině organických rozpouštědel a ve vodě;
• reakcí s vodou vzniká propylenglykol;
• při reakcích s alkoholy a fenoly se získávají glykolethery;
• reakce s kyselinami obsahujícími karboxylové skupiny poskytuje estery (v přítomnosti alkalických kovů);
• polymerace za účasti katalyzátorů (alkálie, alkoholy, fenoly a další) vede ke vzniku polypropylenoxidu s vysokou molekulovou hmotností.

V chemickém průmyslu mají největší význam kopolymery s ethylenoxidem a propylenglykolem. Propylen se získává jako výsledek hydratace propylenoxidu při zahřátí na 200 °C, přebytektlaku 16 atmosfér a v přítomnosti alkálií. Konečný produkt také obsahuje asi 20 % polypropylenglykolu.

Aplikace

Propylenoxid se používá pro následující účely:

• syntéza komponent pro polyesterové pryskyřice, kaučukové polymery a polyuretan, který je široce používán ve stavebnictví, automobilových součástech, nábytku, sportovních výrobcích, nátěrech, izolaci, obuvnickém průmyslu;
• výroba propylenglykoletherových rozpouštědel, maziv a brzdových kapalin, insekticidů;
• sterilizace lékařského vybavení, balených potravin;
• výroba detergentů, emulgátorů a deemulgátorů pro technické potřeby.

Produkce

V průmyslovém měřítku se získávání propylenoxidu provádí několika způsoby:

• Hypochlorace v roztoku kyseliny chlorné s následnou saponifikací propylenchlorhydrinu a izolací konečného produktu (dehydrochlorace). Nevýhodou této metody jsou drahé suroviny (chlór a hašené vápno) a také tvorba velkého objemu chloridu vápenatého v rozpuštěné formě.
• Epoxidace propylenu kumenhydroperoxidem. Tato technologie se vyznačuje vysokým stupněm výtěžnosti produktu (až 99 %).
• Simultánní syntéza styrenu a propylenoxidu. Tato technika byla zvládnuta v petrochemické společnosti Nizhnekamskneftekhim. Surovinou je ethylbenzen. Oxiduje se kyslíkemteplotě 130 °C, po které se získá hydroperoxid, který reaguje s propylenem. Poté se provede dehydratace methylfenylkarbinolu v přítomnosti oxidu titaničitého.
• Peroxidová cesta. Propylen se oxiduje organickými hydroperoxidy (methylpropan a ethylbenzen nebo terc-butylperoxid). Proces probíhá při teplotě 100 °C a tlaku 20-30 atmosfér a také v přítomnosti katalyzátoru - oxidu molybdenu.

proces NRPO

Od roku 2000 se při výrobě propylenoxidu používá také nová technologie založená na peroxidu vodíku (proces HPPO). Je založen na přímé oxidaci propylenu H₂O₂. Mnoho vědců se již dříve pokusilo získat tento produkt tímto způsobem, aby se zjednodušil proces, snížily se výrobní náklady a počet vedlejších produktů, ale navrhované metody byly nerentabilní a nebezpečné.

Epoxidace propylenu se provádí v reaktoru, kde se jako rozpouštědlo používá peroxid methanolu s methylalkoholem. Jako výchozí materiál se používá propylen v polymerní nebo chemické kvalitě. Reakce probíhá ve stacionárním katalyzátoru při mírné teplotě a zvýšeném tlaku.

Výhody procesu HPPO jsou následující:

• málo vedlejších produktů;
• žádný chlór, což je nebezpečné a toxické činidlo;
• dlouhá životnost katalyzátoru;
• vysoký stupeň konverze (přenos peroxidu do hotového výrobku) a selektivita chemické reakce;
• přivádění vyčištěného rozpouštědla do recyklu.

Ruští výrobci

V Rusku se propylenoxid vyrábí pouze ve dvou podnicích:

• JSC Nizhnekamskneftekhim (se sídlem v Tatarstánu). Zde byly zvládnuty 2 technologie – společná syntéza С₈Н₈ a C₃H 6 _{O, stejně jako chlorhydrinovou metodu (smíchání propylenu s chlorem, získání meziproduktu propylenchlorhydrinu a jeho ošetření vápenným mlékem).}
• Khimprom (město Kemerovo).

Pokud jde o vyrobený objem, 99 % látek se získá v prvním podniku.