Aminy vstoupily do našich životů zcela nečekaně. Donedávna šlo o jedovaté látky, jejichž srážka mohla vést ke smrti. A nyní, po století a půl, aktivně používáme syntetická vlákna, tkaniny, stavební materiály, barviva na bázi aminů. Ne, nestali se bezpečnějšími, lidé si je prostě dokázali „zkrotit“a podmanit si je, čímž pro sebe získali určité výhody. O jaké, a promluvíme si dále.
Definice
Aminy jsou organické sloučeniny, které jsou deriváty amoniaku, v jejichž molekulách je vodík nahrazen uhlovodíkovými radikály. Mohou být až čtyři současně. Konfigurace molekul a počet radikálů určují fyzikální a chemické vlastnosti aminů. Kromě uhlovodíků mohou takové sloučeniny obsahovat aromatické nebo alifatické radikály nebo jejich kombinaci. Charakteristickým rysem této třídy je přítomnost R-N fragmentu, ve kterém R je organická skupina.
Klasifikace
Všechny aminy lze rozdělit do tří velkých skupin:
- Podle povahy uhlovodíkového radikálu.
- Podle počtu souvisejících radikálůatom dusíku.
- Podle počtu aminoskupin (mono-, di-, tří- atd.).
První skupina zahrnuje alifatické nebo limitující aminy, jejichž zástupci jsou methylamin a methylethylamin. A také aromatické – například anilin nebo fenylamin. Jména zástupců druhé skupiny přímo souvisí s množstvím uhlovodíkových radikálů. Rozlišují se tedy primární aminy (obsahující jednu dusíkovou skupinu), sekundární (mající dvě dusíkové skupiny v kombinaci s různými organickými skupinami) a terciární (respektive mající tři dusíkové skupiny). Jména terciární skupiny mluví sama za sebe.
Nomenklatura (tvorba názvu)
Pro vytvoření názvu sloučeniny se název organické skupiny, která se váže na dusík, přidá s předponou „amin“a skupiny samotné jsou uvedeny v abecedním pořadí, například: methylprotylamin nebo methyldifenylamin (v v tomto případě "di" znamená, že sloučenina má dva fenylové radikály). Je povoleno vytvořit název, jehož základem bude uhlík a aminoskupina, která bude reprezentována jako substituent. Potom je jeho pozice určena indexem pod označením prvku, například CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Někdy v pravém horním rohu označuje číslo sériové číslo uhlíku.
Některé sloučeniny si stále uchovávají triviální, dobře známé zjednodušené názvy, jako například anilin. Navíc mezi nimi mohou být i ty, které mají nesprávně složené názvyna stejné úrovni jako systematické, protože pro vědce a lidi, kteří jsou daleko od vědy, je snazší a pohodlnější komunikovat a rozumět si
Fyzikální vlastnosti
Sekundární amin, stejně jako primární, je schopen tvořit vodíkové vazby mezi molekulami, i když o něco slabší než obvykle. Tato skutečnost vysvětluje vyšší bod varu (nad sto stupňů) vlastní aminům ve srovnání s jinými sloučeninami s podobnou molekulovou hmotností. Terciární amin kvůli absenci N-H skupiny není schopen tvořit vodíkové vazby, proto začíná vřít již při osmdesáti devíti stupních Celsia.
Při pokojové teplotě (osmnáct - dvacet stupňů Celsia) jsou pouze nižší alifatické aminy ve formě páry. Střední jsou v kapalném stavu a vyšší jsou v pevném stavu. Všechny třídy aminů mají specifický zápach. Čím méně organických radikálů je v molekule, tím je zřetelnější: od vyšších sloučenin téměř bez zápachu po střední páchnoucí jako ryby a nižší páchnoucí po čpavku.
Aminy mohou tvořit silné vodíkové vazby s vodou, to znamená, že jsou v ní vysoce rozpustné. Čím více uhlovodíkových radikálů je v molekule přítomno, tím je méně rozpustná.
Chemické vlastnosti
Jak lze logicky předpokládat, aminy jsou deriváty amoniaku, což znamená, že jejich vlastnosti jsou podobné. Je podmíněně možné rozlišit tři typy chemických interakcí, které jsou pro tyto sloučeniny možné.
- Nejprve zvažte vlastnostiaminy jako báze. Nižší (alifatické) ve spojení s molekulami vody dávají alkalickou reakci. Vazba je tvořena mechanismem donor-akceptor, vzhledem k tomu, že atom dusíku má nepárový elektron. Při reakci s kyselinami tvoří všechny aminy soli. Jedná se o pevné látky, které jsou vysoce rozpustné ve vodě. Aromatické aminy vykazují slabší základní vlastnosti, protože jejich osamocený elektronový pár se posouvá k benzenovému kruhu a interaguje s jeho elektrony.
- Oxidace. Terciární amin se snadno oxiduje spojením s kyslíkem v atmosférickém vzduchu. Kromě toho jsou všechny aminy hořlavé (na rozdíl od amoniaku).
- Interakce s kyselinou dusitou se v chemii používá k rozlišení mezi aminy, protože produkty této reakce závisí na počtu organických skupin přítomných v molekule:
- nižší primární aminy tvoří v důsledku reakce alkoholy;
- aromatické primární složky poskytují fenoly za podobných podmínek;
- sekundární se přeměňují na nitrososloučeniny (jak dokazuje charakteristický zápach);
- terciární tvoří soli, které se rychle rozkládají, takže tato reakce nemá žádnou hodnotu.
Speciální vlastnosti anilinu
Anilin je sloučenina, která má vlastnosti vlastní jak aminoskupině, tak benzenové skupině. To se vysvětluje vzájemným vlivem atomů uvnitř molekuly. Na jedné straně benzenový kruh oslabuje základní (tj. alkalické) projevy v molekuleanilin. Jsou nižší než u alifatických aminů a amoniaku. Ale na druhou stranu, když aminoskupina ovlivňuje benzenový kruh, stává se naopak aktivnější a vstupuje do substitučních reakcí.
Pro kvalitativní a kvantitativní stanovení anilinu v roztocích nebo sloučeninách se využívá reakce s bromovou vodou, na jejímž konci spadne na dno bílá sraženina ve formě 2, 4, 6-tribromanilinu. trubice.
Aminy v přírodě
Aminy se v přírodě vyskytují všude ve formě vitamínů, hormonů, meziproduktů metabolismu, jsou v těle zvířat i rostlin. Při hnilobě živých organismů se navíc získávají i střední aminy, které v kapalném stavu šíří nepříjemný zápach sleďového nálevu. "Kadaverózní jed" široce popsaný v literatuře se objevil právě kvůli specifické ambře aminů.
Látky, o kterých uvažujeme, byly dlouhou dobu zaměňovány s amoniakem kvůli podobnému zápachu. Ale v polovině devatenáctého století byl francouzský chemik Wurtz schopen syntetizovat methylamin a ethylamin a prokázat, že při spalování uvolňují uhlovodíky. To byl zásadní rozdíl mezi zmíněnými sloučeninami a amoniakem.
Získávání aminů v průmyslových podmínkách
Vzhledem k tomu, že atom dusíku v aminech je v nejnižším oxidačním stavu, je redukce sloučenin obsahujících dusík tím nejjednodušším a nejdostupnějším způsobem, jak je získat. Právě on je široce používán v průmyslové praxi kvůli své levnosti.
První metodou je redukce nitrosloučenin. Reakce, při které vzniká anilinnese jméno vědce Zinina a poprvé se konala v polovině devatenáctého století. Druhým způsobem je redukce amidů lithiumaluminiumhydridem. Primární aminy lze také redukovat z nitrilů. Třetí možností jsou alkylační reakce, tedy zavedení alkylových skupin do molekul amoniaku.
Použití aminů
Samotné ve formě čistých látek se aminy používají málo. Jedním vzácným příkladem je polyethylenpolyamin (PEPA), který usnadňuje vytvrzování epoxidu v domácnosti. Primární, terciární nebo sekundární amin je v zásadě meziproduktem při výrobě různých organických látek. Nejoblíbenější je anilin. Je základem velké palety anilinových barviv. Barva, která se nakonec ukáže, závisí přímo na zvolené surovině. Čistý anilin dává modrou barvu, zatímco směs anilinu, ortho- a para-toluidinu bude červená.
Alifatické aminy jsou potřebné k výrobě polyamidů, jako je nylon a další syntetická vlákna. Používají se ve strojírenství, ale i při výrobě lan, tkanin a fólií. Kromě toho se při výrobě polyuretanů používají alifatické diisokyanáty. Pro své výjimečné vlastnosti (lehkost, pevnost, pružnost a schopnost přilnutí k jakémukoli povrchu) jsou žádané ve stavebnictví (montážní pěna, lepidlo) a v obuvnickém průmyslu (protiskluzové podrážky).
Medicína je další oblastí, kde se používají aminy. Chemie z nich pomáhá syntetizovat antibiotika sulfonamidové skupiny,které se s úspěchem používají jako léky druhé volby, tedy rezervní. V případě, že si bakterie vyvinou rezistenci na základní léky.
Škodlivé účinky na lidský organismus
Je známo, že aminy jsou velmi toxické látky. Jakákoli interakce s nimi může způsobit poškození zdraví: vdechování výparů, kontakt s otevřenou pokožkou nebo požití sloučenin do těla. Smrt nastává z nedostatku kyslíku, protože aminy (zejména anilin) se vážou na krevní hemoglobin a brání mu v zachycení molekul kyslíku. Alarmujícími příznaky jsou dušnost, modrý nasolabiální trojúhelník a konečky prstů, tachypnoe (zrychlené dýchání), tachykardie, ztráta vědomí.
Pokud se tyto látky dostanou do kontaktu s obnaženými oblastmi těla, musíte je rychle odstranit vatou předem namočenou v alkoholu. To musí být provedeno co nejpečlivěji, aby se nezvětšila oblast kontaminace. Pokud se objeví příznaky otravy, měli byste se rozhodně poradit s lékařem.
Alifatické aminy jsou jedem pro nervový a kardiovaskulární systém. Mohou způsobit útlum jaterních funkcí, jejich dystrofii a dokonce i onkologická onemocnění močového měchýře.
