S rozvojem studia organické chemie se mezi velkou skupinou uhlovodíků vyčlenila samostatná třída – „alkyny“. Tyto sloučeniny se obvykle nazývají nenasycené uhlovodíky, které ve své struktuře obsahují jednu nebo více trojných (jiné názvy jsou trojitý uhlík-uhlík nebo acetylen) vazeb, což je odlišuje od alkenů (sloučenin s dvojnými vazbami).
V různých zdrojích lze také najít racionální obecný název pro alkyny – acetylenické uhlovodíky a stejný název pro jejich „zbytky“– acetylenové radikály. Alkyny jsou uvedeny v tabulce níže s jejich strukturním vzorcem a různými názvy.
| Strukturální vzorce | Nomenklatura | |
| Mezinárodní IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | ethyn, acetylen | acetylen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | methylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetylen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | methylethylacetylen |
Mezinárodní a racionální nomenklatura
Alkyny v chemii se podle nomenklatury IUPAC (přepis z angličtiny. International Union of Pure and Applied Chemistry) pojmenovávají změnou přípony „-an“na příponu „-in“v názvu příbuzný alkan, například ethan → ethyn (příklad 1).
Můžete ale použít i racionální názvy, např.: ethyn → acetylen, propin → metylacetylen (příklad 2), to znamená, že ke jménu menšího zástupce skupiny připojte název radikálu umístěného v blízkosti trojné vazby. homologická řada.
Je třeba mít na paměti, že při určování názvu komplexních látek, kde jsou dvojné i trojné vazby, by číslování mělo být takové, aby dostávaly nejmenší čísla. Pokud je na výběr mezi začátkem číslování, pak začínají dvojnými vazbami, například: penten-1, -in-4 (příklad 3).
Speciálním případem tohoto pravidla jsou dvojné a trojné vazby stejně vzdálené od konce řetězce, jako např. v molekule hexadienu-1, 3, -v-5 (příklad 4). Zde je třeba mít na paměti, že číslování řetězců bude začínat dvojnou vazbou.
Pro alkyny s dlouhým řetězcem (více než С5-С6) se doporučuje použítMezinárodní nomenklatura IUPAC.
Struktura molekuly s trojnou vazbou
Nejběžnější příklad struktury molekuly acetylenového uhlovodíku je uveden pro ethin, jehož strukturu si můžete prohlédnout v tabulce alkynů. Pro snazší pochopení bude níže uveden podrobný nákres interakce atomů uhlíku v molekule acetylenu.
Obecný vzorec alkynu je C2H2. Proto v procesu tvorby trojné vazby se účastní 2 atomy uhlíku. Vzhledem k tomu, že uhlík je čtyřvazný - excitovaný stav atomu - v organických sloučeninách, jsou ve vnějším orbitalu 4 nepárové elektrony - 2s a 2p3 (obr. 1a). V procesu vytváření vazby vzniká z elektronových oblaků s- a jednoho p-orbitalu hybridní oblak, který se nazývá sp-hybridní oblak (obr. 1b). Hybridní oblaka v obou atomech uhlíku jsou silně orientována podél jedné osy, což způsobuje jejich lineární uspořádání (v úhlu 180°) vůči sobě s menšími částmi směrem ven (obr. 2). Elektrony ve většině částí oblaku po spojení vytvoří elektronový pár a vytvoří σ-vazbu (sigma vazba, obr. 1c).
Nepárový elektron, umístěný v menší části, připojuje stejný elektron k atomu vodíku (obr. 2). Zbývající 2 nepárové elektrony na vnějším p-orbitalu jednoho atomu interagují s dalšími 2 podobnými elektrony druhého atomu. V tomto případě se každá dvojice dvou p-orbitalů překrývá podle principu π-vazby (pi-vazba, obr. 1d) a stává se orientovanou vůčidruhý pod úhlem 90°. Po všech interakcích získá obecný mrak válcový tvar (obr. 3).
Fyzikální vlastnosti alkynů
Acetylénové uhlovodíky jsou svou povahou velmi podobné alkanům a alkenům. V přírodě se kromě ethinu prakticky nevyskytují, proto se získávají uměle. Nižší alkyny (do C17) jsou bezbarvé plyny a kapaliny. Jde o nízkopolární látky, v důsledku čehož jsou špatně rozpustné ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Dobře se však rozpouštějí v jednoduchých organických látkách jako je éter, nafta nebo benzen a tato schopnost se zlepšuje se zvyšujícím se tlakem při stlačování plynu. Nejvyšší zástupci této třídy (C17 a výše) jsou krystalické látky.
Přečtěte si více o vlastnostech acetylenu
Protože acetylen je nejpoužívanější a nejrozšířenější, fyzikální vlastnosti alkynu jsou dobře známy. Je to bezbarvý plyn s absolutní chemickou čistotou a bez zápachu. Technický ethin má štiplavý zápach kvůli přítomnosti čpavku NH3, sirovodíku H2S a fluorovodíku HF. Tento zkapalněný nebo plynný plyn je vysoce výbušný a snadno se vznítí i statickým výbojem z prstů. Také díky svým fyzikálním vlastnostem poskytuje alkyn ve směsi s kyslíkem teplotu spalování 3150 °C, což umožňuje použít acetylen jako dobrý hořlavý plyn při svařování a řezání kovů. Acetylen je jedovatý, proto je třeba při práci s tímto plynem dbát zvýšené opatrnosti.
Acetylén se nejlépe rozpouští v acetonu, zejména ve zkapalněném stavu, proto se při skladování v kapalném stavu používají speciální válce naplněné porézní hmotou s rovnoměrně rozloženým acetonem pod tlakem do 25 MPa.
A při použití v plynném stavu se plyn uvolňuje speciálními potrubími, řízenými regulační a technickou dokumentací a GOST 5457-75 „Acetylén rozpuštěný a plynný technický. Specifikace“, který popisuje vzorec alkynu a všechny postupy pro ověřování a skladování výše uvedených plynných a kapalných uhlovodíků.
Výroba acetylenu
Jednou z metod je částečná tepelná oxidace metanu CH4 kyslíkem při teplotě 1500 °C. Tento proces se také nazývá tepelné oxidační krakování. K prakticky podobnému procesu dochází při oxidaci metanu v elektrickém oblouku při teplotě nad 1500 °C s rychlým ochlazením uvolňovaných plynů, protože kvůli fyzikálním vlastnostem alkynu může acetylen ve směsi s nezreagovaným metanem vyvolat výbuch. Tento produkt lze také získat reakcí karbidu vápníku CaC2 a vody při 2000 °C.
Aplikace
Mezi homology, jak je popsáno výše, se ve velkém a trvale používá pouze acetylen a historicky se vyvinulo, že při výrobě se používá racionální název.
Vzhledem k jeho fyzikálním a chemickým vlastnostemvlastnosti a relativně levná metoda získávání tohoto uhlovodíku se používá při výrobě různých organických rozpouštědel, syntetických kaučuků a polymerů.
