Navzdory skutečnosti, že alkany jsou neaktivní, jsou schopny uvolňovat velké množství energie při interakci s halogeny nebo jinými volnými radikály. Alkany a reakce s nimi se neustále používají v mnoha průmyslových odvětvích.
fakta o Alkanes
Alkany zaujímají v organické chemii důležité místo. Vzorec alkanů v chemii je C H2n+2. Na rozdíl od aromatických látek, které mají benzenový kruh, jsou alkany považovány za alifatické (acyklické).
V molekule jakéhokoli alkanu jsou všechny prvky spojeny jednoduchou vazbou. Proto má tato skupina látek koncovku „-an“. Podle toho mají alkeny jednu dvojnou vazbu a alkyny jednu trojnou vazbu. Alkodieny mají například dvě dvojné vazby.
Alkany jsou nasycené uhlovodíky. To znamená, že obsahují maximální počet atomů H (vodík). Všechny atomy uhlíku v alkanu jsou v poloze sp3 – hybridizace. To znamená, že molekula alkanu je postavena podle tetraedrického pravidla. Molekula metanu (CH4) připomíná čtyřstěn,a zbývající alkany mají klikatou strukturu.
Všechny atomy C v alkanech jsou spojeny pomocí ơ - vazeb (sigma - vazby). Vazby C–C jsou nepolární, vazby C–H jsou slabě polární.
Vlastnosti alkanů
Jak bylo uvedeno výše, alkanová skupina má malou aktivitu. Vazby mezi dvěma atomy C a mezi atomy C a H jsou pevné, takže se těžko ničí vnějšími vlivy. Všechny vazby v alkanech jsou ơ vazby, takže pokud se rozbijí, obvykle to vede ke vzniku radikálů.
Halogenace alkanů
Vzhledem ke speciálním vlastnostem vazeb atomů jsou alkany vlastní substitučním a rozkladným reakcím. Při substitučních reakcích v alkanech nahrazují atomy vodíku jiné atomy nebo molekuly. Alkany dobře reagují s halogeny - látkami, které jsou ve skupině 17 periodické tabulky Mendělejeva. Halogeny jsou fluor (F), brom (Br), chlor (Cl), jod (I), astat (At) a tennessin (Ts). Halogeny jsou velmi silná oxidační činidla. Reagují téměř se všemi látkami z tabulky D. I. Mendělejeva.
Chlorační reakce alkanů
V praxi se na halogenaci alkanů obvykle podílí brom a chlor. Fluor je příliš aktivní prvek - s ním bude reakce výbušná. Jód je slabý, takže substituční reakce s ním neproběhne. A astat je v přírodě velmi vzácný, takže je těžké ho nasbírat dostatek pro experimenty.
Kroky halogenace
Všechny alkany procházejí třemi fázemi halogenace:
- Původ řetězce nebo zasvěcení. Pod vlivemsluneční záření, teplo nebo ultrafialové záření se molekula chloru Cl2 rozkládá na dva volné radikály. Každý má jeden nepárový elektron ve vnější vrstvě.
- Vývoj nebo růst řetězce. Radikály interagují s molekulami metanu.
- Ukončení řetězce je poslední částí halogenace alkanů. Všichni radikálové se začnou vzájemně spojovat a nakonec úplně zmizí.
Brómace alkanů
Při halogenaci vyšších alkanů po ethanu je obtížná tvorba izomerů. Z jedné látky mohou působením slunečního záření vzniknout různé izomery. K tomu dochází v důsledku substituční reakce. To je důkaz, že jakýkoli atom H v alkanu může být během halogenace nahrazen volným radikálem. Komplexní alkan se rozkládá na dvě látky, jejichž procento se může značně lišit v závislosti na reakčních podmínkách.
Bromace propanu (2-brompropan). Při reakci halogenace propanu s molekulou Br2 pod vlivem vysokých teplot a slunečního záření se uvolňuje 1-brompropan - 3 % a 2-brompropan - 97 %
Bromování butanu. Když se butan bromuje působením světla a vysokých teplot, uvolní se 2 % 1-brombutanu a 98 % 2-brombutanu.
Rozdíl mezi chlorací a bromací alkanů
Chlorace se běžněji používá v průmyslu. Například pro výrobu rozpouštědel obsahujících směs izomerů. Po příjmu haloalkanutěžko se od sebe oddělují, ale na trhu je směs levnější než čistý produkt. V laboratořích je častější bromace. Brom je slabší než chlór. Má nízkou reaktivitu, takže atomy bromu mají vysokou selektivitu. To znamená, že během reakce si atomy „vyberou“, který atom vodíku nahradí.
Povaha chlorační reakce
Při chloraci alkanů vznikají izomery v přibližně stejném množství v jejich hmotnostním zlomku. Například chlorací propanu s katalyzátorem ve formě zvýšení teploty na 454 stupňů získáme 2-chlorpropan a 1-chlorpropan v poměru 25 %, respektive 75 %. Pokud halogenační reakce probíhá pouze za pomoci ultrafialového záření, získá se 43 % 1-chlorpropanu a 57 % 2-chlorpropanu. V závislosti na reakčních podmínkách se poměr získaných izomerů může lišit.
Povaha bromační reakce
V důsledku bromačních reakcí alkanů se snadno uvolňuje téměř čistá látka. Například 1-brompropan - 3 %, 2-brompropan - 97 % molekuly n-propanu. Proto se bromace často používá v laboratořích k syntéze konkrétní látky.
Sulfatace alkanů
Alkany jsou také sulfonovány mechanismem radikální substituce. Aby reakce proběhla, kyslík a oxid síry SO2 (anhydrid síry) současně působí na alkan. V důsledku reakce se alkan přemění na alkylsulfonovou kyselinu. Příklad sulfonace butanu:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Obecný vzorec pro sulfoxidaci alkanů:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfochlorace alkanů
V případě sulfochlorace se místo kyslíku používá jako oxidační činidlo chlor. Tímto způsobem se získají alkansulfonové chloridy. Reakce sulfochlorace je společná pro všechny uhlovodíky. Vyskytuje se při pokojové teplotě a slunečním záření. Jako katalyzátor se také používají organické peroxidy. Taková reakce ovlivňuje pouze sekundární a primární vazby související s atomy uhlíku a vodíku. Hmota se nedostane k terciárním atomům, protože se přeruší reakční řetězec.
Konovalovova reakce
Nitrační reakce, stejně jako halogenační reakce alkanů, probíhá podle mechanismu volných radikálů. Reakce se provádí za použití vysoce zředěné (10 - 20%) kyseliny dusičné (HNO3). Mechanismus reakce: v důsledku reakce tvoří alkany směs sloučenin. Ke katalýze reakce se používá zvýšení teploty až na 140 °C a normální nebo zvýšený okolní tlak. Při nitraci se na rozdíl od předchozích substitučních reakcí ničí vazby C–C, a nejen C–H. To znamená, že dochází k praskání. To je štěpící reakce.
Oxidační a spalovací reakce
Alkany jsou také oxidovány podle typu volných radikálů. U parafínů existují tři typy zpracování pomocí oxidační reakce.
- V plynné fázi. Takzískat aldehydy a nižší alkoholy.
- V kapalné fázi. Použijte tepelnou oxidaci s přídavkem kyseliny borité. Touto metodou se získávají vyšší alkoholy od С10 do С20.
- V kapalné fázi. Alkany se oxidují a syntetizují karboxylové kyseliny.
V procesu oxidace volný radikál O2 zcela nebo částečně nahrazuje vodíkovou složku. Úplná oxidace je spalování.
Dobře hořící alkany se používají jako palivo pro tepelné elektrárny a spalovací motory. Hořící alkany produkují velké množství tepelné energie. Komplexní alkany jsou umístěny ve spalovacích motorech. Interakce s kyslíkem v jednoduchých alkanech může vést k explozi. Asf alt, parafín a různá průmyslová maziva se vyrábějí z odpadních produktů vznikajících při reakcích s alkany.
