Bylo by užitečné začít s definicí alkanů. Jedná se o nasycené nebo nasycené uhlovodíky, parafíny. Můžete také říci, že se jedná o uhlíky, ve kterých se spojení atomů C provádí jednoduchými vazbami. Obecný vzorec je: CnH₂n+ 2.
Je známo, že poměr počtu atomů H a C v jejich molekulách je maximální ve srovnání s jinými třídami. Vzhledem k tomu, že všechny valence jsou obsazeny buď C nebo H, nejsou chemické vlastnosti alkanů vyjádřeny dostatečně jasně, proto je jejich druhým názvem fráze nasycené nebo nasycené uhlovodíky.
Existuje také starší název, který nejlépe odráží jejich relativní chemickou inertnost – parafiny, což v překladu znamená „žádná afinita“.
Téma našeho dnešního rozhovoru: "Alkany: homologní řady, nomenklatura, struktura, izomerie." Budou také uvedeny údaje týkající se jejich fyzikálních vlastností.
Alkany: struktura, nomenklatura
V nich jsou atomy C v takovém stavu jako sp3-hybridizace. Pokud jde omolekula alkanu může být demonstrována jako soubor C tetraedrických struktur, které jsou spojeny nejen mezi sebou, ale také s H.
Mezi atomy C a H jsou silné s-vazby s velmi nízkou polaritou. Atomy naproti tomu vždy rotují kolem jednoduchých vazeb, proto molekuly alkanů nabývají různých forem a délka vazby a úhel mezi nimi jsou konstantní hodnoty. Formy, které se navzájem přeměňují v důsledku rotace molekuly kolem σ-vazeb, se nazývají její konformace.
V procesu oddělování atomu H od uvažované molekuly vznikají 1-valentní částice, nazývané uhlovodíkové radikály. Objevují se jako výsledek sloučenin nejen organických látek, ale i anorganických. Pokud odečtete 2 atomy vodíku od nasycené molekuly uhlovodíku, získáte 2-valentní radikály.
Nomenklatura alkanů tedy může být:
- radial (stará verze);
- substituční (mezinárodní, systematické). Navrhl to IUPAC.
Vlastnosti radiální nomenklatury
V prvním případě je nomenklatura alkanů charakterizována následujícím:
- Považování uhlovodíků za deriváty metanu, ve kterých je 1 nebo více atomů H nahrazeno radikály.
- Vysoký stupeň pohodlí v případě nepříliš složitých připojení.
Funkce náhradní nomenklatury
Substituční nomenklatura alkanů mánásledující funkce:
- Základem názvu je 1 uhlíkový řetězec, zbytek molekulových fragmentů se považuje za substituenty.
- Pokud existuje několik stejných radikálů, je před jejich názvem uvedeno číslo (přesně slovy) a radikálová čísla jsou oddělena čárkami.
Chemie: nomenklatura alkanů
Pro usnadnění jsou informace uvedeny ve formě tabulky.
| Název látky | Základní název (kořen) | Molekulární vzorec | Název uhlíkového substituentu | Vzorec uhlíkového substituentu |
| Methane | Set- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Vrták | C₃H₇ |
| Bhútán | Ale- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | říjen- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Ne- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | prosinec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Výše uvedené názvosloví alkanů zahrnuje názvy, které se vyvíjely historicky (první 4 členové řady nasycených uhlovodíků).
Názvy nesložených alkanů s 5 nebo více atomy C jsou odvozeny z řeckých číslic, které odrážejí daný počet atomů C. Přípona -an tedy označuje, že látka pochází z řady nasycených sloučenin.
Při pojmenování nesložených alkanů je jako hlavní řetězec zvolen ten, který obsahuje maximální počet atomů C. Je očíslován tak, aby substituenty měly nejmenší počet. V případě dvou nebo více řetězců stejné délky je hlavním řetězcem ten, který obsahuje největší počet substituentů.
Alkanová izomerie
Methan CH₄ působí jako uhlovodíkový předchůdce jejich řady. S každým dalším zástupcem methanové řady je rozdíl od předchozího v methylenové skupině - CH2. Tento vzorsledovatelné v celé řadě alkanů.
Německý vědec Schiel předložil návrh nazvat tuto sérii homologickou. Přeloženo z řečtiny znamená "podobné, podobné."
Homologní řada je tedy soubor příbuzných organických sloučenin, které mají stejný typ struktury s podobnými chemickými vlastnostmi. Homologové jsou členy dané série. Homologním rozdílem je methylenová skupina, kterou se liší 2 sousední homology.
Jak již bylo zmíněno dříve, složení jakéhokoli nasyceného uhlovodíku lze vyjádřit pomocí obecného vzorce CnH₂n + 2. Dalším členem homologní řady po metanu je tedy ethan - C₂H₆. K odvození jeho struktury z metanu je nutné nahradit 1 atom H atomem CH3 (obrázek níže).
Struktura každého následného homologu může být odvozena z předchozího stejným způsobem. Výsledkem je, že propan vzniká z etanu - C3H₈.
Co jsou izomery?
Jedná se o látky, které mají identické kvalitativní a kvantitativní molekulární složení (identický molekulární vzorec), ale odlišnou chemickou strukturu a také různé chemické vlastnosti.
Výše uvedené uhlovodíky se liší v takovém parametru, jako je bod varu: -0,5° - butan, -10° - isobutan. Tento typ izomerie se označuje jako izomerie uhlíkové kostry, patří ke strukturnímu typu.
Počet strukturních izomerů rychle roste s rostoucím počtem atomů uhlíku. C10H22 tedy bude odpovídat 75 izomerům (bezprostorové) a pro C15H32 je již známo 4347 izomerů, pro C2₀H42 - 366 319.
Takže už je jasné, co jsou alkany, homologní řady, izomerie, nomenklatura. Nyní je čas přejít na konvence pojmenování IUPAC.
Nomenklatura IUPAC: Pravidla pojmenování
Nejprve je nutné najít v uhlovodíkové struktuře uhlíkový řetězec, který je nejdelší a obsahuje maximální počet substituentů. Poté musíte očíslovat atomy C řetězce, počínaje koncem, ke kterému je substituent nejblíže.
Za druhé, báze je název nasyceného uhlovodíku s přímým řetězcem, který počtem atomů C odpovídá nejhlavnějšímu řetězci.
Za třetí je nutné uvést čísla lokantů, v jejichž blízkosti se nacházejí substituenty před bází. Za nimi následují názvy náhradníků se spojovníkem.
Za čtvrté, pokud jsou na různých atomech C stejné substituenty, lokanty se spojí a před názvem se objeví násobící předpona: di - pro dva stejné substituenty, tři - pro tři, tetra - čtyři, penta - pro pět atd. Čísla musí být od sebe oddělena čárkou a od slov pomlčkou.
Pokud stejný atom C obsahuje dva substituenty najednou, lokant se také zapíše dvakrát.
Podle těchto pravidel vzniká mezinárodní nomenklatura alkanů.
Newmanovy projekce
Tento americký vědecnavrženy pro grafickou demonstraci konformací speciální projekční formule - Newmanovy projekce. Odpovídají formám A a B a jsou zobrazeny na obrázku níže.
V prvním případě se jedná o A-stíněnou konformaci a ve druhém je B-inhibována. V poloze A jsou atomy H umístěny v minimální vzdálenosti od sebe. Tato forma odpovídá největší hodnotě energie, vzhledem k tomu, že odpuzování mezi nimi je největší. Jde o energeticky nepříznivý stav, v důsledku čehož má molekula tendenci jej opouštět a přesouvat se do stabilnější polohy B. Zde jsou atomy H od sebe co nejdále. Energetický rozdíl mezi těmito polohami je tedy 12 kJ / mol, díky čemuž je volná rotace kolem osy v molekule ethanu, která spojuje methylové skupiny, nerovnoměrná. Poté, co se dostane do energeticky výhodné polohy, molekula tam setrvává, jinými slovy „zpomaluje“. Proto se nazývá inhibovaná. Výsledek - 10 tisíc molekul ethanu je při pokojové teplotě v omezené formě. Pouze jeden má jiný tvar - zakrytý.
Získávání nasycených uhlovodíků
Z článku již vyšlo najevo, že se jedná o alkany (jejich struktura, názvosloví jsou podrobně popsány dříve). Bylo by užitečné zvážit, jak je získat. Jsou emitovány z přírodních zdrojů, jako je ropa, zemní plyn, související plyn a uhlí. Používají se i syntetické metody. Například H₂ 2H₂:
- Proces hydrogenace nenasycených uhlovodíků:CnH₂n (alkeny)→ CnH₂n+2 (alkany)← CnH₂n-2 (alkyny).
- Ze směsi oxidu monoxidu C a H - syntézní plyn: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Z karboxylových kyselin (jejich solí): elektrolýza na anodě, na katodě:
- Kolbeho elektrolýza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
- Dumasova reakce (slitina alkalických kovů): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Krakování oleje: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH2(n-m).
- Zplyňování paliva (pevné): C+2H₂→CH₄.
- Syntéza komplexních alkanů (halogenderivátů), které mají méně atomů C: 2CH3Cl (chlormethan) +2Na →CH3- CH3 (ethan) +2NaCl.
- Vodní rozklad methanoidů (karbidy kovů): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fyzikální vlastnosti nasycených uhlovodíků
Pro usnadnění jsou data seskupena do tabulky.
| Formule | Alkane | Bod tání ve °С | Bod varu ve °С | Hustota, g/ml |
| CH₄ | Methane | -183 | -162 | 0, 415 při t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 při t=-100 °C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 při t=-45 °C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhútán | -139 | -0, 5 | 0, 579 při t=0°C |
| 2-Methylpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 při t=-25°C | |
| 2, 2-dimethylpropan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktanové | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-methylbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2,4-trimethyl-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 za 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 za 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 za 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektan | 115 |
Závěr
Článek uvažoval o takovém konceptu, jako jsou alkany (struktura, nomenklatura, izomerie, homologní řady atd.). Něco málo je řečeno o rysech radiální a substituční nomenklatury. Jsou popsány způsoby získávání alkanů.
V článku je navíc podrobně uvedena celá nomenklatura alkanů (test může pomoci asimilovat obdržené informace).
