Nejjednodušší organické sloučeniny jsou nasycené a nenasycené uhlovodíky. Patří sem látky třídy alkanů, alkynů, alkenů.
Jejich vzorce zahrnují atomy vodíku a uhlíku v určité sekvenci a množství. Často se vyskytují v přírodě.
Stanovení alkenů
Jejich další název je olefiny nebo ethylenové uhlovodíky. Tak byla tato třída sloučenin nazývána v 18. století, kdy byla objevena olejovitá kapalina, ethylenchlorid.
Alkeny jsou látky skládající se z vodíkových a uhlíkových prvků. Patří mezi acyklické uhlovodíky. Jejich molekula obsahuje jednoduchou dvojnou (nenasycenou) vazbu spojující dva atomy uhlíku k sobě.
Alkenové vzorce
Každá třída sloučenin má své vlastní chemické označení. Symboly prvků periodického systému v nich označují složení a strukturu vazeb každé látky.
Obecný vzorec alkenů je označen následovně: CH2n, kde číslo n je větší nebo rovno 2. Při jeho dekódování lze vidět, že na každý atom uhlíku připadají dva atomy vodíku.
Molekulární vzorce alkenů z homologní řady jsou reprezentovány následujícími strukturami: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Je vidět, že každý následující uhlovodík obsahuje o jeden uhlík více a dva vodíky navíc.
Je zde grafické označení umístění a pořadí chemických sloučenin mezi atomy v molekule, které ukazuje strukturní vzorec alkenů. Pomocí valenčních čar je naznačena vazba uhlíků s vodíky.
Strukturní vzorec alkenů lze zobrazit v rozšířené formě, když jsou zobrazeny všechny chemické prvky a vazby. Při výstižnějším vyjádření olefinů není znázorněna kombinace uhlíku a vodíku pomocí valenčních pomlček.
Kosterní vzorec označuje nejjednodušší strukturu. Přerušovaná čára znázorňuje základ molekuly, ve kterém jsou atomy uhlíku reprezentovány svými vrcholy a konci a vodík je označen odkazy.
Jak se tvoří názvy olefinů
Na základě systematické nomenklatury jsou vzorce alkenů a jejich názvy tvořeny strukturou alkanů souvisejících s nasycenými uhlovodíky. Za tímto účelem se ve jménu posledně jmenovaného nahrazuje přípona -an za -ilen nebo -en. Příkladem je tvorba butylenu zbutan a penten z pentanu.
Chcete-li označit polohu dvojné vazby vzhledem k atomům uhlíku, uveďte arabskou číslici na konci názvu.
Alkeny jsou pojmenovány podle uhlovodíku s nejdelším řetězcem obsahujícím dvojnou vazbu. Pro začátek číslování řetězce se obvykle volí konec, který je nejblíže nenasycené sloučenině atomů uhlíku.
Pokud má strukturní vzorec alkenů větve, uveďte názvy radikálů a jejich počet a před nimi jsou čísla odpovídající místu v uhlíkovém řetězci. Poté následuje název samotného uhlovodíku. Čísla jsou obvykle následována pomlčkou.
Existuje neomezený počet radikálních větví. Jejich jména mohou být triviální nebo vytvořená podle pravidel systematické nomenklatury.
Například HHC=CH- se nazývá ethenyl nebo vinyl.
Izomery
Molekulární vzorce alkenů nemohou indikovat izomerii. Avšak pro tuto třídu látek, s výjimkou molekuly ethylenu, je prostorová modifikace inherentní.
Izomery ethylenových uhlovodíků mohou být podle uhlíkového skeletu, podle polohy nenasycené vazby, mezitřídní nebo prostorové.
Obecný vzorec alkenů určuje počet atomů uhlíku a vodíku v řetězci, ale neukazuje přítomnost a umístění dvojné vazby. Příkladem je cyklopropan jako mezitřídní izomer C3H6 (propylen). Jiné typy izomerie se objevují v C4H8 nebobuten.
Různé polohy nenasycené vazby jsou pozorovány v butenu-1 nebo butenu-2, v prvním případě se dvojitá sloučenina nachází v blízkosti prvního atomu uhlíku a ve druhém - uprostřed řetězce. Izomerii v uhlíkové kostře lze uvažovat na příkladu methylpropenu) a isobutylenu ((CH3)2C=CH2).
Prostorová modifikace je vlastní butenu-2 v trans- a cis-poloze. V prvním případě jsou postranní radikály umístěny nad a pod hlavním uhlíkovým řetězcem s dvojnou vazbou, ve druhém izomeru jsou substituenty na stejné straně.
Popis olefinů
Obecný vzorec alkenů určuje fyzikální stav všech zástupců této třídy. Počínaje ethylenem a konče butylenem (od C2 po C4), látky existují v plynné formě. Bezbarvý ethen má tedy sladkou vůni, je málo rozpustný ve vodě, molekulová hmotnost je nižší než u vzduchu.
V kapalné formě jsou uvedeny uhlovodíky homologního rozsahu od C5 do C17. Počínaje alkenem, který má v hlavním řetězci 18 atomů uhlíku, dochází k přechodu fyzikálního stavu na pevnou formu.
Všechny olefiny jsou považovány za špatně rozpustné ve vodném prostředí, ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech, jako je benzen nebo benzín. Jejich molekulová hmotnost je nižší než molekulová hmotnost vody. Zvýšení uhlíkového řetězce vede ke zvýšení teplotních indikátorů během tavení a varu těchto sloučenin.
Vlastnosti olefinů
Strukturní vzorec alkenůukazuje přítomnost dvojné vazby π- a σ-sloučeniny dvou atomů uhlíku v kostře. Tato struktura molekuly určuje její chemické vlastnosti. π-vazba je považována za nepříliš silnou, což umožňuje její zničení vytvořením dvou nových σ-vazeb, které se získají v důsledku přidání dvojice atomů. Nenasycené uhlovodíky jsou donory elektronů. Účastní se elektrofilních adičních procesů.
Důležitou chemickou vlastností všech alkenů je proces halogenace s uvolňováním sloučenin podobných dihalogenovým derivátům. Atomy halogenu se mohou vázat dvojnou vazbou na uhlíky. Příkladem je bromace propylenu za vzniku 1,2-dibrompropanu:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Tento proces neutralizace barvy v bromové vodě s alkeny je považován za kvalitativní důkaz přítomnosti dvojné vazby.
Mezi důležité reakce patří hydrogenace olifinů s přidáním molekuly vodíku za působení katalytických kovů, jako je platina, palladium nebo nikl. Výsledkem jsou uhlovodíky s nasycenou vazbou. Vzorce alkanů, alkenů jsou uvedeny níže v reakci hydrogenace butenu:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Proces přidávání molekuly halogenovodíku k olefinůmse nazývá
hydrohalogenace, probíhající podle pravidla objeveného Markovnikovem. Příkladem je hydrobromace propylenu za vzniku 2-brompropanu. V něm se vodík spojuje na dvojné vazbě s uhlíkem, který je považován za nejvíce hydrogenovaný:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Reakce přidání vody alkeny za působení kyselin se nazývá hydratace. Výsledkem je molekula propanolu-2 alkoholu:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Při vystavení alkenům s kyselinou sírovou dochází k procesu sulfonace:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O-SO2−OH.
Reakce pokračuje tvorbou kyselých esterů, například kyseliny isopropylsírové.
Alkeny jsou náchylné k oxidaci během jejich spalování působením kyslíku za vzniku vody a oxidu uhličitého:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Vzájemné působení olefinických sloučenin a zředěného manganistanu draselného ve formě roztoku vede ke vzniku glykolů nebo dvojmocných alkoholů. Tato reakce je také oxidační, produkuje ethylenglykol a odbarvuje roztok:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Molekuly alkenů se mohou zapojit do procesu polymerace s volnými radikálynebo kation-aniontový mechanismus. V prvním případě se pod vlivem peroxidů získá polymer, jako je polyethylen.
Podle druhého mechanismu působí kyseliny jako kationtové katalyzátory a organokovové látky jsou aniontové katalyzátory s uvolňováním stereoselektivního polymeru.
Co jsou alkany
Nazývají se také parafíny nebo nasycené acyklické uhlovodíky. Mají lineární nebo rozvětvenou strukturu, která obsahuje pouze nasycené jednoduché vazby. Všichni zástupci homologické řady této třídy mají obecný vzorec C H2n+2.
Obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku. Obecný vzorec pro alkeny je vytvořen z označení nasycených uhlovodíků.
Názvy alkanů a jejich vlastnosti
Nejjednodušším zástupcem této třídy je metan. Následují látky jako etan, propan a butan. Jejich název je založen na kořenu číslovky v řečtině, ke kterému je přidána přípona -an. Názvy alkanů jsou uvedeny v nomenklatuře IUPAC.
Obecný vzorec alkenů, alkynů, alkanů zahrnuje pouze dva typy atomů. Patří mezi ně prvky uhlík a vodík. Počet atomů uhlíku ve všech třech třídách je stejný, rozdíl je pozorován pouze v počtu vodíku, který lze odštěpit nebo přidat. Nenasycené sloučeniny se získávají z nasycených uhlovodíků. Zástupci parafinů v molekule obsahují o 2 atomy vodíku více než olefiny, což potvrzujeobecný vzorec alkanů, alkenů. Alkenová struktura je považována za nenasycenou kvůli přítomnosti dvojné vazby.
Pokud korelujeme počet atomů vodíku a uhlíku v alkanech, pak bude hodnota maximální ve srovnání s ostatními třídami uhlovodíků.
Od metanu po butan (od C1 po C4), látky existují v plynné formě.
V kapalné formě jsou uvedeny uhlovodíky homologního rozsahu od C5 do C16. Počínaje alkanem, který má v hlavním řetězci 17 atomů uhlíku, dochází k přechodu fyzikálního stavu na pevnou formu.
Vyznačují se izomerií v uhlíkovém skeletu a optickými modifikacemi molekuly.
V parafinech jsou uhlíkové valence považovány za zcela obsazené sousedními uhlíky nebo vodíky s tvorbou vazby typu σ. Z chemického hlediska to způsobuje jejich slabé vlastnosti, proto se alkany nazývají nasycené nebo nasycené uhlovodíky, postrádající afinitu.
Vstupují do substitučních reakcí spojených s radikálovou halogenací, sulfochlorací nebo nitrací molekuly.
Parafíny podléhají procesu oxidace, spalování nebo rozkladu při vysokých teplotách. Působením urychlovačů reakce dochází k eliminaci atomů vodíku nebo k dehydrogenaci alkanů.
Co jsou alkyny
Nazývají se také acetylenické uhlovodíky, které mají v uhlíkovém řetězci trojnou vazbu. Strukturu alkynů popisuje obecnávzorec C H2n–2. Ukazuje, že na rozdíl od alkanů acetylenickým uhlovodíkům chybí čtyři atomy vodíku. Jsou nahrazeny trojnou vazbou tvořenou dvěma π-sloučeninami.
Taková struktura určuje chemické vlastnosti této třídy. Strukturní vzorec alkenů a alkynů jasně ukazuje nenasycenost jejich molekul, stejně jako přítomnost dvojité (H2C꞊CH2) a trojité (HC≡CH) vazby.
Názvy alkynů a jejich charakteristiky
Nejjednodušším zástupcem je acetylen nebo HC≡CH. Říká se mu také ethin. Pochází z názvu nasyceného uhlovodíku, ve kterém se odstraňuje přípona -an a přidává se -in. V názvech dlouhých alkynů číslo označuje umístění trojné vazby.
Na základě znalosti struktury nasycených a nenasycených uhlovodíků je možné určit, pod kterým písmenem je uveden obecný vzorec alkynů: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Správná odpověď je třetí možnost.
Od acetylenu po butan (od C2 po C4), látky jsou plynné povahy.
V kapalné formě jsou uhlovodíky homologního intervalu od C5 do C17. Počínaje alkynem, který má v hlavním řetězci 18 atomů uhlíku, dochází k přechodu fyzikálního stavu na pevnou formu.
Vyznačují se izomerií v uhlíkovém skeletu, v pozici trojné vazby, a také mezitřídními modifikacemi molekuly.
Pochemické vlastnosti acetylenických uhlovodíků jsou podobné alkenům.
Pokud alkyny mají koncovou trojnou vazbu, pak působí jako kyselina za vzniku alkynidových solí, například NaC≡CNa. Přítomnost dvou π-vazeb dělá z molekuly acetyledinu sodného silný nukleofil, který vstupuje do substitučních reakcí.
Acetylén podléhá chloraci v přítomnosti chloridu měďnatého za získání dichloracetylenu, kondenzaci působením haloalkynů s uvolněním molekul diacetylenu.
Alkyny se účastní elektrofilních adičních reakcí, na jejichž principu je založena halogenace, hydrohalogenace, hydratace a karbonylace. Tyto procesy však probíhají slaběji než u alkenů s dvojnou vazbou.
U acetylenických uhlovodíků jsou možné adiční reakce nukleofilního typu molekuly alkoholu, primárního aminu nebo sirovodíku.
