Aromatické aminokyseliny jsou organické sloučeniny, které obsahují karboxylovou skupinu, benzenový kruh, aminoskupinu. Přítomnost několika funkčních skupin vysvětluje dvojí vlastnosti těchto organických látek.
Být v přírodě
Aromatické aminokyseliny jsou součástí tkání a buněk živých organismů. Navzdory rozmanitosti zástupců této třídy je pouze 20 aminokyselin monomery pro stavbu proteinů a peptidů. Kyselina benzoová, která se nachází v brusinkách, má vynikající antioxidační vlastnosti.
Mnoho mikroorganismů a rostlin je schopno nezávisle syntetizovat některé aromatické aminokyseliny nezbytné pro plné fungování.
Aktivně se podílejí na metabolismu sacharidů a bílkovin, jsou součástí nukleových kyselin,vitamíny, hormony, pigmenty, alkaloidy, antibiotika, toxiny. Některé zprostředkovávají přenos nervových vzruchů.
Klasifikace
Existuje rozdělení zástupců této třídy organických sloučenin obsahujících kyslík podle strukturních znaků.
S ohledem na umístění amino a karboxylových funkčních skupin jsou tyto izolovány
α-, β-, γ-, δ-, ε- kyseliny.
Podle počtu skupin se rozlišují látky zásadité, neutrální, kyselé.
V závislosti na struktuře uhlovodíkového radikálu se izolují aromatické aminokyseliny, alifatické, heterocyklické látky obsahující síru.
Důležité informace
K pojmenování těchto organických sloučenin se používá systematická nomenklatura. Aromatické aminokyseliny jsou deriváty benzenu, v jehož postranním řetězci se objevuje jedna nebo více karboxylových (kyselých) skupin. Nejjednodušším zástupcem této třídy je kyselina benzoová. Zavedení hydroxylové skupiny do postranního řetězce vede ke vzniku kyseliny salicylové.
Deriváty aromatických aminokyselin – estery a amidy – se používají v chemickém průmyslu.
Historická poznámka o kyselině benzoové
Kyselina benzoová je lidstvu známá již od starověku. V šestnáctém století byl izolován sublimací z pryskyřice. V 19. století němečtí chemici studovali chemické vlastnosti této sloučeniny, porovnávali ji s hippurickoukyselina. Vzhledem ke své protiplísňové a antimikrobiální aktivitě se kyselina benzoová používá jako konzervační látka při výrobě potravin. Na etiketách výrobků je uvedeno jako přísada E 210.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Vzhledem je kyselina benzoová podobná podlouhlým tenkým bílým jehličkám se specifickým leskem. Je vysoce rozpustný v různých médiích: alkoholy, tuky, voda. Teplota tání této aromatické aminokyseliny je 122 stupňů Celsia. Přechází z pevné látky do plynné.
Ve velkých objemech se kyselina benzoová vyrábí oxidací toluenu (methylbenzenu).
Je to přírodní sloučenina, která se nachází v některých bobulích: brusinky, borůvky, brusinky. Kromě toho se kyselina benzoová tvoří v takových fermentovaných mléčných výrobcích, jako je jogurt, kyselé mléko. Sloučenina je netoxická, není nebezpečná pro člověka, pokud je konzumována v malých množstvích.
Chemické vlastnosti
Kvalitativní reakce pro aromatické aminokyseliny - elektrofilní substituce v aromatickém kruhu (nitrace koncentrovanou kyselinou dusičnou). Xantoproteinová reakce se používá k detekci následujících aromatických kyselin: tyrosin, fenylalanin, tryptofan, histidin. Proces je doprovázen tvorbou jasně žlutého produktu.
Další kvalitativní reakcí pro aromatické aminokyseliny je ninhydrin, který se používá přikvantitativní a kvalitativní stanovení nejen aminokyselin, ale i aminů. Když se ninhydrin zahřívá v alkalickém roztoku se sloučeninami, ve kterých jsou přítomny primární aminoskupiny, získá se modrofialový produkt.
Tato chemická reakce se také používá k identifikaci sekundárních aminoskupin v aromatických kyselinách: hydroxyprolinu a prolinu. Jejich přítomnost lze posoudit podle tvorby stabilního jasně žlutého produktu. Při provádění moderní chemické analýzy aromatických aminokyselin se používá ninhydrinová reakce.
Metoda papírové chromatografie umožňuje detekovat každou aminokyselinu v odebrané směsi v množství od dvou do pěti mikrogramů.
Aplikace
Potravinářský konzervant E 210 (kyselina benzoová) se používá v cukrářství, pivovarnictví a pekařském průmyslu. Zde je seznam produktů, jejichž výroba je nerozlučně spjata s používáním kyseliny benzoové: zmrzlina, konzervovaná zelenina, pivo, likéry, náhražky cukru, nakládané a solené ryby, žvýkačky, máslo, margarín.
Ne bez této aromatické kyseliny a výroby některých kosmetických přípravků. Často se přidává do léků, například do antiseptických mastí. Lékárníci se obracejí na kyselinu benzoovou pro její konzervační vlastnosti.
Tato organická sloučenina si dobře poradí s řadou hub, mikrobů a jednoduchých parazitů. Proto kyselina benzoovápřidává se do dětských sirupů proti kašli. Působí expektoračně, změkčuje sputum, odstraňuje ho z průdušek. Vysoce účinné léčebné roztoky určené pro koupele nohou, které obsahují kyselinu benzoovou.
Organická sloučenina pomáhá eliminovat nadměrné pocení nohou. Kyselina benzoová je považována za účinný prostředek pro boj s plísňovými kožními lézemi. V chemickém průmyslu se kyselina benzoová používá jako hlavní činidlo při výrobě mnoha organických sloučenin.
Když kyselina benzoová vstoupí do lidského těla, vstupuje do chemické interakce s molekulami bílkovin.
Je přeměněna na kyselinu hippurovou a poté je z těla vyloučena močí.
