Strukturní vlastnosti acetylenu ovlivňují jeho vlastnosti, výrobu a použití. Symbol pro složení látky – С2Н2 – je její nejjednodušší a hrubý vzorec. Acetylen je tvořen dvěma atomy uhlíku, mezi nimiž vzniká trojná vazba. Jeho přítomnost se odráží v různých typech vzorců a modelů molekuly ethinu, které umožňují pochopit problém vlivu struktury na vlastnosti látky.
Alkyny. Obecný vzorec. Acetylen
Alkynové uhlovodíky nebo acetylenické uhlovodíky jsou acyklické, nenasycené. Řetězec atomů uhlíku není uzavřený, obsahuje jednoduché a vícenásobné vazby. Složení alkynů se odráží v souhrnném vzorci C H2n – 2. Molekuly látek této třídy obsahují jednu nebo více trojných vazeb. Acetylenové sloučeniny jsou nenasycené. To znamená, že pouze jedna valence uhlíku je realizována na úkor vodíku. Zbývající tři vazby se používají při interakci s jinými atomy uhlíku.
První - a nejznámější zástupce alkynů - acetylen, neboli ethyn. Triviální název látky pochází z latinského slova „acetum“– „ocet“aŘecké - "hyle" - "strom". Předchůdce homologní řady byl objeven v roce 1836 při chemických pokusech, později látku syntetizovali z uhlí a vodíku E. Davy a M. Berthelot (1862). Za normální teploty a normálního atmosférického tlaku je acetylen v plynném stavu. Je to bezbarvý plyn, bez zápachu, mírně rozpustný ve vodě. Ethin se snadněji rozpouští v ethanolu a acetonu.
Molekulární vzorec acetylenu
Etin je nejjednodušším členem své homologní řady, jeho složení a struktura odráží vzorce:
- С2Н2 - molekulární záznam ethinového složení, který dává představu, že látka je tvořena dvěma atomy uhlíku a stejný počet atomů vodíku. Pomocí tohoto vzorce můžete vypočítat molekulové a molární hmotnosti sloučeniny. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - vzorec elektronového bodu acetylenu. Takové obrazy, nazývané "Lewisovy struktury", odrážejí elektronovou strukturu molekuly. Při zápisu je nutné dodržovat pravidla: atom vodíku při tvorbě chemické vazby mívá konfiguraci heliového valenčního obalu, ostatní prvky - oktet vnějších elektronů. Každá dvojtečka znamená společnou pro dva atomy nebo osamocený pár elektronů vnější energetické hladiny.
- H-C≡C-H - strukturní vzorec acetylenu, odrážející pořadí a množství vazeb mezi atomy. Jedna pomlčka nahradí jeden pár elektronů.
Modely molekul acetylenu
Vzorce znázorňující rozložení elektronů sloužily jako základ pro tvorbu atomových orbitálních modelů, prostorových vzorců molekul (stereochemických). Již koncem 18. století se rozšířily modely s koulí a hůlkou - například koule různých barev a velikostí, označující uhlík a vodík, které tvoří acetylen. Strukturní vzorec molekuly je prezentován ve formě tyčinek, které symbolizují chemické vazby a jejich počet v každém atomu.
Model acetylenu s kuličkou a tyčí reprodukuje vazebné úhly rovné 180°, ale mezijaderné vzdálenosti v molekule se odrážejí přibližně. Prázdné prostory mezi kuličkami nevytvářejí představu o vyplnění prostoru atomů elektronovou hustotou. Nevýhoda je odstraněna u Dreidingových modelů, které označují jádra atomů nikoli jako kuličky, ale jako body připojení tyčí k sobě. Moderní objemové modely poskytují jasnější obraz atomových a molekulárních orbitalů.
Acetylénové hybridní atomové orbitaly
Uhlík v excitovaném stavu obsahuje tři p-orbitaly a jeden s s nepárovými elektrony. Při tvorbě metanu (CH4) se podílejí na tvorbě ekvivalentních vazeb s atomy vodíku. Slavný americký badatel L. Pauling vyvinul doktrínu hybridního stavu atomových orbitalů (AO). Vysvětlením chování uhlíku v chemických reakcích je zarovnání AO ve formě a energii, vznik nových mraků. hybridníorbitaly poskytují silnější vazby, vzorec se stává stabilnější.
Atomy uhlíku v molekule acetylenu procházejí na rozdíl od metanu sp-hybridizací. S- a p elektrony jsou smíšené ve tvaru a energii. Objeví se dva sp-orbitaly, ležící pod úhlem 180°, nasměrované na opačné strany jádra.
Trojitá vazba
V acetylenu se hybridní elektronová oblaka uhlíku podílejí na vytváření σ-vazeb se stejnými sousedními atomy as vodíkem v C-H párech. Zbývají dva nehybridní p-orbitaly navzájem kolmé. V molekule ethinu se podílejí na tvorbě dvou π vazeb. Spolu s σ vzniká trojná vazba, která se odráží ve strukturním vzorci. Acetylen se liší od ethanu a ethylenu vzdáleností mezi atomy. Trojná vazba je kratší než dvojná vazba, ale má větší energetickou rezervu a je silnější. Maximální hustota σ- a π-vazeb se nachází v kolmých oblastech, což vede k vytvoření válcového elektronového mraku.
Vlastnosti chemické vazby v acetylenu
Molekula etinu má lineární tvar, který úspěšně odráží chemický vzorec acetylenu - H-C≡C-H. Atomy uhlíku a vodíku jsou umístěny podél jedné přímky, mezi nimi se objevují 3 σ- a 2 π-vazby. Volný pohyb, rotace podél osy C-C je nemožná, tomu brání přítomnost vícenásobných vazeb. Další vlastnosti trojité vazby:
- počet párů elektronů, které vážou dva atomy uhlíku - 3;
- délka – 0,120 nm;
- energie zlomu - 836kJ/mol.
Pro srovnání: v molekulách etanu a ethylenu jsou délky jednoduchých a dvojných chemických vazeb 1,54 a 1,34 nm, energie přerušení C-C je 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetylénové homology
Acetylén je nejjednodušším zástupcem alkynů, v jejichž molekulách je také trojná vazba. Propin CH3C≡CH je homolog acetylenu. Vzorec třetího zástupce alkynů - butynu-1 - je CH3CH2C≡CH. Acetylen je triviální název pro ethin. Systematická nomenklatura alkynů se řídí pravidly IUPAC:
- v lineárních molekulách se uvádí název hlavního řetězce, který vznikl z řecké číslice, ke které se připojuje koncovka -in a číslo atomu na trojné vazbě, např. ethyn, propin, butyn-1;
- číslování hlavního řetězce atomů začíná od konce molekuly nejblíže k trojné vazbě;
- pro rozvětvené uhlovodíky je nejprve uveden název vedlejší větve, poté název hlavního řetězce atomů s příponou -in.
- poslední část názvu je číslo označující umístění v molekule trojné vazby, například butin-2.
Isomerie alkynů. Závislost vlastností na struktuře
Ethin a propin nemají izomery polohy trojné vazby, objevují se počínaje butynem. Izomery uhlíkového skeletu se nacházejí v pentinu a jeho homologech. S ohledem na trojnou vazbu neexistuje žádná prostorováizomerie acetylenických uhlovodíků.
První 4 homology ethinu jsou plyny, které jsou špatně rozpustné ve vodě. Acetylenové uhlovodíky C5 – C15 - kapaliny. Pevné látky jsou ethinové homology, počínaje uhlovodíkem C17. Chemická povaha alkynů je významně ovlivněna trojnou vazbou. Uhlovodíky tohoto typu jsou aktivnější než ethylenové, přichycují různé částice. Tato vlastnost je základem pro široké použití ethinu v průmyslu a technologii. Při spalování acetylenu se uvolňuje velké množství tepla, které se využívá při řezání plynem a svařování kovů.
