Allylalkohol se také nazývá propen-2-ol-1. Odkazuje na jednoduché jednosytné alkoholy, je to čirá kapalina s poměrně vysokým bodem varu. Může být smíchán s vodou a organickými rozpouštědly. Používá se k výrobě glycerinu, allyletherů a tak dále.
Stručná charakteristika alkoholů
Alkoholy jsou látky, které mají ve svém složení uhlovodíky a také hydroxoskupinu (-OH), která určuje jejich třídu, jednu nebo více. Hydroxylová skupina je jednou z nejběžnějších.
Alkoholy se dělí na jednosytné (jedna -OH skupina), vícesytné (2-3 -OH skupiny). Mohou být také rozděleny na primární alkoholy (hydroxylová skupina vázaná na atom uhlíku vázaná pouze na jeden uhlovodík), sekundární (hydroxylová skupina vázaná na uhlík vázaný na dva uhlovodíky), terciární (s uhlíkem vázaným na tři uhlovodíky).
Alkoholy se používají při výrobě jiných chemikálií. Používají se v parfumerii a medicíně, v průmyslu jako rozpouštědla a lubrikanty.
Alkoholy s nejvýše jedenácti uhlovodíky jsou kapalné a ve velkém množství jsou již pevné. Alkoholy mají hustotu menší než jednota, proto jsou lehčí než voda. Mají také vysoký bod varu a tání díky vodíkovým můstkům.
Budeme zvažovat jednoho ze zástupců této třídy - allylalkohol, který je velmi důležitý v průmyslu a výrobě.
Strukturální vzorec
Jak bylo uvedeno výše, propen-2-ol-1 se týká jednoduchých jednosytných alkoholů. Strukturní vzorec allylalkoholu je uveden níže.
Za zmínku také stojí, že světlo dvojné vazby patří do třídy nenasycených (nenasycených alkoholů). Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým alkoholovým zápachem, bod varu 96,9 °С, MPC=2mg/m3.
Přijmout
Při výrobě allylalkoholu je jednou z nejpoužívanějších metod hydrolýza allylchloridu.
Reakce je napsána následovně:
CH2=CH-CH2-Cl +NaOH=CH2=CH-CH2-OH
V laboratoři se allylchlorid zmýdelňuje přidáním vodného roztoku hydroxidu vápenatého. Reakce musí probíhat v autoklávu s míchadlem při teplotě minimálně 150 °C. V průmyslu se při určitém tlaku a stejné teplotě používá 10% louh sodný. Jen za takových podmínek je možné vytvořit dostatečně velký výnos, který je90–95 %.
Získání allylalkoholu je možné standardními reakcemi dehydrogenace propanolu, izomerace propylenoxidu a interakcí glycerolu a kyseliny mravenčí.
Syntéza tohoto alkoholu se provádí průchodem par propylenoxidu přes katalyzátor, kterým je fosforečnan lithný.
Vlastnosti
Rysy chemických vlastností allylalkoholu jsou způsobeny reakcemi charakteristickými pro allylové sloučeniny a alkoholy. Tento alkohol může vstupovat do halogenačních a hydrohalogenačních reakcí podle Markovnikovova pravidla.
Allylalkohol se vyznačuje standardními reakcemi pro alkeny. K hydrogenaci dochází rozbitím dvojné vazby a nasycením uhlovodíků. Hydratace probíhá za přítomnosti kyslíku a v důsledku toho se tvoří glycerol.
Další zajímavou reakcí je mezimolekulární dehydratace, při které vznikají ethery zobrazené na obrázku.
Allylalkoholy se obvykle oxidují na aldehydy čerstvě vysráženým hydroxidem manganu.
A při reakci s kyselinou sírovou (koncentrovanou) zahřátou na teplotu 100 °C nebo v přítomnosti chloridu zinečnatého při teplotě 20 °C vzniká v přítomnosti chloridu měďnatého allylchlorid.
Allylchlorid je organochlorová sloučenina se systematickým názvem 3-chlorpropen. Aktivně se používá v průmyslu a má velký význam při syntéze allylových sloučenin.
Allylalkohol se vyznačuje polymerací při vystavení kyslíku respdalší oxidanty. V důsledku polymerace vzniká látka, jako je polyallylalkohol.
Chemické reakce s allylalkoholem se používají k získání látek, jako je glycerol, glycidol. Acloerin se získává jednoduchou oxidací a allylestery se získávají interakcí s minerálními a organickými kyselinami.
Závěry
Takže jsme přišli na to, že allylalkohol je primární nenasycený alkohol, který se vyznačuje jak znaky alkoholů, tak allylových sloučenin. Je poměrně aktivní, rozpustný v organické hmotě a v určitých poměrech mísitelný s vodou. Používá se v průmyslu a laboratoři a má charakteristický alkoholový zápach.
Allylalkohol je vysoce toxický a jedovatý. Může zanechat popáleniny na kůži a popálit horní cesty dýchací, ovlivnit nervový systém a játra. Při používání v laboratoři buďte opatrní, dodržujte bezpečnostní opatření a nezanedbávejte vlastní ochranné prostředky.
