Karboxylové kyseliny: fyzikální vlastnosti. Soli karboxylových kyselin

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 05:20

Ocet má doma skoro každý. A většina lidí ví, že jeho základem je kyselina octová. Co to ale je z chemického hlediska? Jaké další organické sloučeniny této řady existují a jaké jsou jejich vlastnosti? Pokusme se porozumět této problematice a prostudovat limitující jednosytné karboxylové kyseliny. Kromě toho se v každodenním životě nepoužívá pouze kyselina octová, ale i některé další a deriváty těchto kyselin jsou obecně častými hosty v každé domácnosti.

Třída karboxylových kyselin: obecná charakteristika

Z hlediska vědy chemie tato třída sloučenin zahrnuje molekuly obsahující kyslík, které mají speciální seskupení atomů - karboxylovou funkční skupinu. Vypadá to jako -COOH. Obecný vzorec, který mají všechny nasycené jednosytné karboxylové kyseliny, je tedy: R-COOH, kde R je radikálová částice, která může obsahovat libovolný počet atomů uhlíku.

Podle toho může být definice této třídy sloučenin uvedena následovně. Karboxylové kyseliny jsou organické molekuly obsahující kyslík, které zahrnují jednu nebo více funkčních skupin -COOH - karboxylové skupiny.

Skutečnost, že tyto látky patří specificky ke kyselinám, se vysvětluje pohyblivostí atomu vodíku v karboxylu. Elektronová hustota je distribuována nerovnoměrně, protože kyslík je ve skupině nejvíce elektronegativní. Z toho je vazba O-H silně polarizována a atom vodíku se stává extrémně zranitelným. Snadno se odděluje a vstupuje do chemických interakcí. Proto kyseliny v odpovídajících indikátorech dávají podobnou reakci:

• fenolftalein - bezbarvý;
• lakmus - červený;
• univerzální - červená;
• methyloranžová - červená a další.

Vlivem atomu vodíku vykazují karboxylové kyseliny oxidační vlastnosti. Přítomnost dalších atomů jim však umožňuje zotavit se a účastnit se mnoha dalších interakcí.

Klasifikace

Existuje několik hlavních znaků, podle kterých se karboxylové kyseliny dělí do skupin. První z nich je povaha radikála. Podle tohoto faktoru rozlišují:

• Alicyklické kyseliny. Příklad: mochna.
• Aromatický. Příklad: benzoová.
• Alifatické. Příklad: octová, akrylová, šťavelová a další.
• Heterocyklický. Příklad: nikotin.

Pokud mluvíme o vazbách v molekule, pak můžeme také rozlišit dvě skupiny kyselin:

• marginal – pouze všechna připojenísvobodný;
• neomezené – k dispozici dvojité, jednoduché nebo vícenásobné.

Také počet funkčních skupin může sloužit jako znak klasifikace. Rozlišují se tedy následující kategorie.

1. Jednozákladní - pouze jedna -COOH-skupina. Příklad: mravenčí, stearová, butanová, valerová a další.
2. Dibasic - respektive dvě skupiny -COOH. Příklad: šťavelová, malonová a další.
3. Multibasic – citron, mléko a další.

V tomto článku dále probereme pouze limitující jednosytné karboxylové kyseliny alifatické řady.

Historie objevů

Vinaření vzkvétalo již od starověku. A jak víte, jedním z jejích produktů je kyselina octová. Historie popularity této třídy sloučenin proto sahá až do doby Roberta Boyla a Johanna Glaubera. Dlouhou dobu však nebylo možné objasnit chemickou povahu těchto molekul.

Ostatně dlouho dominovaly názory vitalistů, kteří popírali možnost vzniku organických látek bez živých bytostí. Ale již v roce 1670 se D. Rayovi podařilo získat vůbec prvního zástupce – metan neboli kyselinu mravenčí. Dokázal to zahřátím živých mravenců v baňce.

Později práce vědců Berzelius a Kolbe ukázaly možnost syntetizovat tyto sloučeniny z anorganických látek (destilací dřevěného uhlí). Výsledkem byla kyselina octová. Tak byly studovány karboxylové kyseliny (fyzikální vlastnosti, struktura) a byl položen počátek objevu všechdalší zástupci řady alifatických sloučenin.

Fyzikální vlastnosti

Dnes byli všichni jejich zástupci podrobně prostudováni. Pro každý z nich lze najít charakteristiku ve všech ohledech, včetně uplatnění v průmyslu a pobytu v přírodě. Podíváme se, co jsou to karboxylové kyseliny, jejich fyzikální vlastnosti a další parametry.

Existuje tedy několik hlavních charakteristických parametrů.

1. Pokud počet atomů uhlíku v řetězci nepřesahuje pět, jedná se o ostře páchnoucí, pohyblivé a těkavé kapaliny. Nad pět - těžké olejové látky, ještě více - pevné, podobné parafínu.
2. Hustota prvních dvou zástupců přesahuje jednu. Všechno ostatní je lehčí než voda.
3. Bod varu: čím větší řetězec, tím vyšší hodnota. Čím rozvětvenější struktura, tím nižší.
4. Bod tání: závisí na rovnosti počtu atomů uhlíku v řetězci. Sudí ji mají vyšší, lichí nižší.
5. Velmi dobře se rozpouští ve vodě.
6. Schopný tvořit silné vodíkové vazby.

Takové vlastnosti jsou vysvětleny symetrií struktury, a tedy strukturou krystalové mřížky, její silou. Čím jednodušší a strukturovanější molekuly, tím vyšší výkon poskytují karboxylové kyseliny. Fyzikální vlastnosti těchto sloučenin umožňují určit oblasti a způsoby jejich použití v průmyslu.

Chemické vlastnosti

Jak jsme již naznačili výše, tyto kyseliny mohou vykazovat různé vlastnosti. Reakce sjejich účast je důležitá pro průmyslovou syntézu mnoha sloučenin. Označme nejdůležitější chemické vlastnosti, které může vykazovat jednosytná karboxylová kyselina.

1. Disociace: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Vykazuje kyselé vlastnosti, to znamená, že interaguje se zásaditými oxidy a také jejich hydroxidy. Interaguje s jednoduchými kovy podle standardního schématu (tj. pouze s těmi, které stojí před vodíkem v sérii napětí).
3. Chová se jako zásada se silnějšími kyselinami (anorganické).
4. Lze zredukovat na primární alkohol.
5. Speciální reakce - esterifikace. Jedná se o interakci s alkoholy za vzniku komplexního produktu - éteru.
6. Reakce dekarboxylace, tedy odstranění molekuly oxidu uhličitého ze sloučeniny.
7. Schopný interagovat s halogenidy prvků, jako je fosfor a síra.

Je zřejmé, jak univerzální jsou karboxylové kyseliny. Fyzikální vlastnosti, stejně jako chemické, jsou velmi rozmanité. Kromě toho je třeba říci, že obecně, pokud jde o sílu kyselin, jsou všechny organické molekuly ve srovnání s jejich anorganickými protějšky spíše slabé. Jejich disociační konstanty nepřesahují 4, 8.

Metody získávání

Existuje několik hlavních způsobů, jak získat nasycené karboxylové kyseliny.

1. V laboratoři se to provádí oxidací:

• alkoholy;
• aldehydy;
• alkynes;
• alkylbenzeny;
• zničení alkenů.

2. Hydrolýza:

• esters;
• nitrily;
• amidy;
• trihalogenalkanes.

3. Dekarboxylace - odstranění molekuly CO ₂.

4. V průmyslu se syntéza provádí oxidací uhlovodíků s velkým počtem atomů uhlíku v řetězci. Proces se provádí v několika fázích s uvolňováním mnoha vedlejších produktů.

5. Některé jednotlivé kyseliny (mravenčí, octová, máselná, valerová a další) se získávají specifickým způsobem za použití přírodních složek.

Základní sloučeniny nasycených karboxylových kyselin: soli

Soli karboxylových kyselin jsou důležité sloučeniny používané v průmyslu. Jsou získány jako výsledek interakce druhého s:

• kovy;
• základní oxidy;
• amfoterní oxidy;
• alkali;
• amfoterní hydroxidy.

Zvláštní význam mezi nimi mají ty, které se tvoří mezi alkalickými kovy sodíkem a draslíkem a nejvyššími nasycenými kyselinami - palmitovou, stearovou. Koneckonců, produkty takové interakce jsou mýdla, tekutá a pevná.

Mýdla

Pokud tedy mluvíme o podobné reakci: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, výsledný produkt - stearát sodný - je svou povahou obvyklé prací mýdlo používané k praní oděvů.

Pokud nahradíte kyselinupalmitová a kov na draslík, získáte palmitát draselný - tekuté mýdlo na mytí rukou. Lze tedy s jistotou konstatovat, že soli karboxylových kyselin jsou ve skutečnosti významnými sloučeninami organické povahy. Jejich průmyslová výroba a použití je ve svém rozsahu prostě kolosální. Pokud si představíte, kolik mýdla každý člověk na Zemi utratí, pak je snadné si tyto váhy představit.

Estery karboxylových kyselin

Zvláštní skupina sloučenin, která má své místo v klasifikaci organických látek. Toto je třída esterů. Vznikají reakcí karboxylových kyselin s alkoholy. Název takových interakcí je esterifikační reakce. Celkový pohled může být reprezentován rovnicí:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Výrobek se dvěma radikály je ester. Je zřejmé, že v důsledku reakce prošly karboxylová kyselina, alkohol, ester a voda významnými změnami. Vodík tedy opouští molekulu kyseliny ve formě kationtu a setkává se s hydroxoskupinou, která se odštěpila z alkoholu. Výsledkem je molekula vody. Skupina zbylá z kyseliny na sebe naváže radikál z alkoholu a vytvoří molekulu esteru.

Proč jsou tyto reakce tak důležité a jaký je průmyslový význam jejich produktů? Jde o to, že estery se používají jako:

• potravinářské přísady;
• aromatika;
• složka parfému;
• solvents;
• složky laků, barev, plastů;
• drogy a další.

Je jasné, že jejich oblasti použití jsou dostatečně široké, aby ospravedlnily objem výroby v tomto odvětví.

Kyselina ethanová (octová)

Jedná se o limitující jednosytnou karboxylovou kyselinu alifatické řady, která je z hlediska objemu výroby jednou z nejběžnějších na celém světě. Jeho vzorec je CH₃COOH. Taková prevalence je způsobena jeho vlastnostmi. Ostatně oblasti jeho použití jsou extrémně široké.

1. Jedná se o doplněk stravy pod kódem E-260.
2. Používá se v potravinářském průmyslu ke konzervaci.
3. Používá se v lékařství pro syntézu léků.
4. Složka při výrobě vonných sloučenin.
5. Rozpouštědlo.
6. Účastník procesu tisku, barvení látek.
7. Nezbytná součást reakcí chemické syntézy mnoha látek.

V každodenním životě se jeho 80% roztok obvykle nazývá octová esence, a pokud jej zředíte na 15%, získáte pouze ocet. Čistá 100% kyselina se nazývá ledová kyselina octová.

Kyselina mravenčí

Úplně první a nejjednodušší zástupce této třídy. Vzorec - NCOON. Je to také potravinářská přídatná látka pod kódem E-236. Její přirozené zdroje:

• mravenci a včely;
• kopřiva;
• needles;
• ovoce.

Hlavní použití:

• pro konzervaci a přípravu krmiva pro zvířata;
• používá se k hubení parazitů;
• pro barvení látek, barvení detailů;
• jakrozpouštědlo;
• bleach;
• v lékařství - pro dezinfekci nástrojů a zařízení;
• k získání oxidu uhelnatého v laboratoři.

Také v chirurgii se roztoky této kyseliny používají jako antiseptika.