Anilin je organická sloučenina obsahující aromatické jádro ak němu připojenou aminoskupinu. Někdy se mu také říká fenylamin nebo aminobenzen. Je to olejovitá kapalina, bezbarvá, ale s charakteristickým zápachem. Vysoce jedovatý.
Přijmout
Anilin je velmi užitečný meziprodukt, takže se vyrábí v relativně velkém měřítku. Průmyslová syntéza začíná benzenem. Nitruje se při 60°C směsí koncentrované kyseliny sírové a dusičné. Následně se výsledný nitrobenzen redukuje vodíkem při teplotě asi 250 °C za použití katalyzátorů. Může být také aplikován vysoký krevní tlak.
V laboratoři lze redukci provádět vodíkem v době jeho uvolňování. K tomu se v reakční směsi nechá reagovat kovový zinek nebo železo s kyselinou. Výsledný atomární vodík reaguje s nitrobenzenem.
Anilin je možné získat v jednom stupni, pokud benzen reaguje se směsí azidu sodného a chloridu hlinitého. Reakce trvá12 hodin. Výtěžek této reakce je 63 %.
Fyzikální vlastnosti
Jak je uvedeno výše, anilin je bezbarvá olejovitá kapalina. Při teplotě -5,9 °C mrzne. Vře při 184,4 °C. Téměř tak husté jako voda (1,02 g/cm3). Anilin je rozpustný ve vodě, i když spíše mírně. Je však mísitelný v jakémkoli poměru s různými organickými rozpouštědly: benzen, toluen, aceton, diethylether, ethanol a mnoho dalších.
Chemické vlastnosti
Chemické vlastnosti anilinu jsou velmi rozmanité. Například vykazuje jak kyselé, tak zásadité vlastnosti. Posledně jmenované jsou způsobeny skutečností, že aminoskupina může k sobě připojit vodíkový iont (proton). Odtud také název tohoto procesu – protonace. Díky tomu může anilin interagovat s kyselinami a vytvářet soli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Kyselé vlastnosti se vysvětlují tím, že atomy vodíku v aminoskupině se snadno odštěpí a nahrazují jinými atomy. Anilin tedy může interagovat s alkalickými kovy. Reakce s draslíkem probíhá bez katalyzátorů, u sodíku je nutná přítomnost katalyzátorů: měď, nikl, kob alt nebo soli těchto kovů. Tato reakce může probíhat také s vápníkem, ale v tomto případě je nutné zahřátí na 200 °C.
Nahrazeno vodíkem a radikály. K tomu dochází, když anilin reaguje s alkoholy. Reakce se podle potřeby provádí v kyselém prostředíprotonace aminoskupiny. Teplota reakční směsi musí být udržována na přibližně 220 °C. Někdy je aplikován vysoký tlak. Konečný produkt obsahuje mono-, di- a trisubstituované deriváty anilinu. Pro získání čisté látky je proto nutné použít čištění, jako je destilace.
Alkylace může být také provedena pomocí alkylhalogenidů. Zde lze také získat více produktů.
Anilin může také reagovat na aromatickém jádru. Obvykle se jedná o elektrofilní substituční reakce (nitrace, sulfonace, alkylace, acylace). Aminoskupina aktivuje benzenové jádro, takže se nové skupiny dostanou do polohy para. Halogenace je velmi snadná. V tomto případě jsou všechny atomy vodíku v jádře nahrazeny.
Jak je vidět z reakčních rovnic, chemické vlastnosti anilinu jsou značně různorodé. Zde nejsou uvedeny všechny.
Aplikace
Pro své fyzikální a chemické vlastnosti se čistý anilin používá pouze v laboratořích jako činidlo nebo organické rozpouštědlo. V průmyslu se veškerý anilin vynakládá na syntézu složitějších a užitečných sloučenin. Například anilinfosfát se používá jako inhibitor (zpomalovač) koroze uhlíkové oceli.
Velký podíl anilinu jde do výroby polyisokyanátů, ze kterých se zase získávají polyuretany. Je to organický polymer, který se používá v mnoha průmyslových odvětvích k výrobě flexibilních forem,ochranné nátěry, laky, tmely.
7% anilin se používá jako přísada do polymerů. Může to být buď čistý anilin nebo sloučeniny od něj odvozené. Hrají roli iniciátorů, stabilizátorů, změkčovadel, nadouvadel, vulkanizátorů nebo urychlovačů polymerace. Této rozmanitosti je dosaženo díky specifickým chemickým vlastnostem anilinu.
Při výrobě barviv se často používají organické látky obsahující dusík. Anilin není výjimkou. Přímo se z něj syntetizuje více než 150 různých barviv a ještě více z jeho derivátů. Nejdůležitější z nich jsou anilinová čerň, sytě černý pigment, nigrosiny, induliny a azobarviva.
Toxicita
Anilin je toxická látka. Jakmile se dostane do krve, tvoří sloučeniny, které způsobují nedostatek kyslíku. Do těla se může dostat i ve formě par, přes kůži nebo sliznice. Příznaky otravy anilinem jsou slabost, závratě, bolest hlavy. Při závažnější otravě se objevuje nevolnost, zvracení a zrychlený srdeční tep.
Tato látka má škodlivý účinek na nervový systém. Při chronické otravě může dojít ke ztrátě paměti, poruchám spánku a duševním poruchám.
První pomocí při intoxikaci je odstranit zdroj otravy a omýt postiženého teplou vodou. To pomůže rozpustit anilin, který se usadil na kůži oběti. Existují také speciální protijedy. V těžkých případech se vstřikují do těla.
